p-hydroxy-p'-octyl-azobenzene | 104631-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: p-hydroxy-p'-octyl-azobenzene
• 英文别名: 4-(4-octylphenylazo)phenol；octylazophenol；C8AzoOH；4-hydroxy-4'-octylazobenzene
• CAS: 104631-97-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: KWYKRCFXFADWBK-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-hydroxy-p'-octyl-azobenzene 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 C8AzoOC4E4
  参考文献：
  名称：

  具有光可切换尾部的表面活性剂对液晶中间相的多峰控制†

  摘要：

  功能材料的分层结构的非侵入式操纵是光电子，能量转换和存储设备以及药物输送系统发展的关键挑战。具有远距离有序和丰富的结构排列的溶致液晶长期以来一直被用作制备多孔材料的软模板。使用诸如光的外部刺激来修改模板结构的潜​​力可能会导致新的体系结构。在这里，使用小角度X射线散射和偏振光学显微镜的组合，我们破译了带有光可切换尾部的中性表面活性剂的各种结构/自组装关系，它们自组织成各种各样的溶致液晶中间相。轻便通过仔细选择烷基尾部/环氧乙烷头基的长度；（ii）专心；（iii）温度；（iv）光异构化。纳米级结构的范围从弱浓缩的超溶胀层状相，较常见的溶致层状和六方相到纯热致液晶。所有这些都可以在室温下使用。用紫外光进行光致异构化可导致液晶相的可逆破坏，可通过使用掩模在空间上进行控制。这项广泛的研究证明了中性光表面活性剂的多功能性，并为光响应模板或药物递送系统等新应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c9tc04079j
• 作为产物：
  描述：

  4-辛基苯胺 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到p-hydroxy-p'-octyl-azobenzene
  参考文献：
  名称：

  具有光可切换尾部的表面活性剂对液晶中间相的多峰控制†

  摘要：

  功能材料的分层结构的非侵入式操纵是光电子，能量转换和存储设备以及药物输送系统发展的关键挑战。具有远距离有序和丰富的结构排列的溶致液晶长期以来一直被用作制备多孔材料的软模板。使用诸如光的外部刺激来修改模板结构的潜​​力可能会导致新的体系结构。在这里，使用小角度X射线散射和偏振光学显微镜的组合，我们破译了带有光可切换尾部的中性表面活性剂的各种结构/自组装关系，它们自组织成各种各样的溶致液晶中间相。轻便通过仔细选择烷基尾部/环氧乙烷头基的长度；（ii）专心；（iii）温度；（iv）光异构化。纳米级结构的范围从弱浓缩的超溶胀层状相，较常见的溶致层状和六方相到纯热致液晶。所有这些都可以在室温下使用。用紫外光进行光致异构化可导致液晶相的可逆破坏，可通过使用掩模在空间上进行控制。这项广泛的研究证明了中性光表面活性剂的多功能性，并为光响应模板或药物递送系统等新应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c9tc04079j

文献信息

• Novel examples of achiral bent-core azo compounds exhibiting B₁and anticlinic–antiferroelectric B₂mesophases
  作者：Veena Prasad、Shin-Woong Kang、Satyendra Kumar

  DOI：10.1039/b302018e

  日期：——

  The first examples of achiral bent-core molecules consisting of an azo linkage and five aromatic rings exhibiting bent-core mesophases are reported. They exhibit B1 and B2 phases as identified by optical microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray diffraction, and electro-optical techniques. The B2 phase of these materials is identified to be the anticlinic–antiferroelectric, SmCAPA phase. The mesophases of these compounds have relatively low transition temperatures and wide temperature ranges. The observation of bent-core phases in azo compounds assumes significance from the fact that the introduction of the –NN– linkage adds a new dimension, namely photochromism, to this field.

  本研究首次报道了由偶氮连接和五个芳香环组成的非手性弯核分子的例子，这些分子表现出弯核介相。通过光学显微镜、差示扫描量热仪、X 射线衍射和电光技术鉴定，它们呈现出 B1 和 B2 相。经鉴定，这些材料的 B2 相为反折泛铁电性 SmCAPA 相。这些化合物的介相具有相对较低的转变温度和较宽的温度范围。在偶氮化合物中观察弯曲核相的意义在于，âNNâ连接的引入为该领域增添了一个新的维度，即光致变色。
• Self-Assembled Monolayers Derived from Calix[4]resorcinarenes Exhibiting Excellent Desorption-Resistance and Their Applicability to Surface Energy Photocontrol
  作者：Sang-Keun Oh、Masaru Nakagawa、Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1246/cl.1999.349

  日期：1999.4

  Self-assembled monolayers exhibiting excellent desorption-resistance was readily available by the adsorption of crown conformers of O-carboxymethylated calix[4]resorcinarenes on aminated silica substrates through multi-point adsorption.

  自我组装的单层显示出优良的吸收阻力,是通过通过多点吸收在氨基硅基基基基上吸收O-carboxymethylated(4)resorcinarenes的冠式合成剂。
• OPTICAL SENSOR
  申请人：Tampereen korkeakoulusäätiö sr

  公开号：US20200217802A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  An optically transparent matrix including a molecule containing a hydroxyazobenzene group or its derivative embedded in the matrix. An optical system including the optically transparent matrix, an isomerizing light source, and means for measuring absorbance changes from the optically transparent matrix. A method for measuring the quantity of hydrogen bonding gaseous molecules.

  一种光学透明基质，其中包含一种含有羟基偶氮苯基团或其衍生物的分子嵌入在基质中。一种光学系统，包括光学透明基质、异构化光源和用于测量光学透明基质吸收变化的手段。一种测量氢键气态分子数量的方法。
• Photo-induced Ionic Conductivity Switching in Polymer/Photochromic Liquid Crystal Composite Films Containing Lithium/Crown Ether Complex
  作者：Keiichi Kimura、Tatsuya Suzuki、Masaaki Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1989.227

  日期：1989.2

  Thin composite films consisting of poly(vinyl chloride), azobenzene liquid crystal, lithium ion/12-crown-4 complex exhibited reversible photo-induced switching of ionic conductivity based on the photochromic phase transition of the azobenzene derivative. The ionic conductivities increased by more than two orders of magnitude by UV light and then reverted to the initial state by visible light at ambient

  基于偶氮苯衍生物的光致变色相变，由聚（氯乙烯）、偶氮苯液晶、锂离子/1​​2-冠-4复合物组成的复合薄膜表现出可逆的光诱导离子电导转换。离子电导率在紫外线照射下增加了两个数量级以上，然后在环境温度下通过可见光恢复到初始状态。
• Optical sensor for hydrogen bonding gaseous molecules
  申请人：Tampere University Foundation sr

  公开号：US11391675B2

  公开（公告）日：2022-07-19

  An optically transparent matrix including a molecule containing a hydroxyazobenzene group or its derivative embedded in the matrix. An optical system including the optically transparent matrix, an isomerizing light source, and one or more light detector(s) for measuring absorbance changes from the optically transparent matrix. A method for measuring the quantity of hydrogen bonding gaseous molecules.

  一种光学透明基质，包括嵌入基质中的含有羟基偶氮苯基团或其衍生物的分子。光学系统，包括光学透明基质、异构化光源和一个或多个光探测器，用于测量光学透明基质的吸光度变化。一种测量氢键气态分子数量的方法。