tert-butyl 3-benzylpiperidine-1-carboxylate | 136423-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-benzylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(t-Butoxycarbonyl)-3-benzylpiperidine
• CAS: 136423-06-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• mdl: MFCD24393309
• 分子量: 275.391
• InChiKey: UDCJHLIHVGGUIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.588
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-benzylpiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到3-苄基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了公式（I）的CCR3调节剂或其药用盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾病。

  公开号：

  US06331541B1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基哌啶 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl 3-benzylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-propylurea 3-benzylpiperidines as selective CC chemokine receptor-3 (CCR3) antagonists

  摘要：

  The discovery of novel and selective small molecule antagonists of the CC Chemokine Receptor-3 (CCR3) is presented. Simple conversion from a 4- to 3-benzylpiperidine gave improved selectivity for CCR3 over the serotonin 5HT(2A) receptor. Chiral resolution and exploration of mono- and disubstitution of the N-propylurea resulted in several 3-benzylpiperidine N-propylureas with CCR3 binding IC50S under 5 nM. Data from in vitro calcium mobilization and chemotaxis assays for these compounds ranged from high picomolar to low nanomolar EC(50)s and correlated well with antagonist binding IC(50)s. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.059

文献信息

• N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Co.

  公开号：US06525069B1

  公开（公告）日：2003-02-25

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3的调节剂，其化学式为（I）：或其药用盐形式，可用于预防哮喘和其他过敏性疾病。
• [EN] N-UREIDOALKYL-PIPERIDINES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] N-UREIDOALKYL-PIPERIDINES UTILISEES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DES RECEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2000035454A1

  公开（公告）日：2000-06-22

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3调节剂的公式(I)或其药学上可接受的盐形式，可用于预防哮喘和其他过敏性疾病。
• Ligand enabled none-oxidative decarbonylation of aliphatic aldehydes
  作者：Bo Li、Shihao Liu、Wu Fan、Xiaotong Shen、Jing Xu、Suhua Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.108027

  日期：2022.11

  example of Ir(I)-catalyzed direct decarbonylation of α-quaternary aldehydes with broad substrate scope and good functional group compatibility via judicious selection of ligand. The α-chirality is memorized in this decarbonylation process. In addition, we report a broad-spectrum decarbonylation of α-secondary and α-tertiary aldehydes containing multifunctional groups with an improved Rh(I)/DPPP recipe

  醛的脱羰是一种基本的有机转化，已经发展了六十多年。然而，与研究充分的芳香醛相比，脂肪醛催化脱羰的例子较少，主要是在简单或特殊的底物上。对于α大体积或高度功能化的化合物，通常需要化学计量的 Rh(I) 才能获得不错的产量。在此，我们展示了 Ir(I) 催化的α-季醛直接脱羰基的罕见例子，该例子通过明智地选择配体，具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。α-手性在这个脱羰过程中被记住。此外，我们报告了广谱脱羰基作用含有多功能基团的α-仲醛和α-叔醛，具有改进的 Rh(I)/DPPP 配方。最后，我们通过反应性差异实现了在α-季醛存在下选择性脱羰α-叔醛。
• Construction of Azacycles by Intramolecular Amination of Organoboronates and Organobis(boronates)
  作者：Peilin Xu、Mingkai Zhang、Bryan Ingoglia、Christophe Allais、Anne-Marie R. Dechert-Schmitt、Robert A. Singer、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00856

  日期：2021.5.7
• EP1140086A4
  申请人：——

  公开号：EP1140086A4

  公开（公告）日：2002-04-03