(3S)-3-[1-(naphtalen-1-yl)-(S)-1-ethylamino]-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidine | 1311159-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3S)-3-[1-(naphtalen-1-yl)-(S)-1-ethylamino]-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1311159-11-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: QLZKYPXRSVADTP-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 N-BOC-3-羟基哌啶 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、 (3S)-3-[1-(naphtalen-1-yl)-(S)-1-ethylamino]-1-(tert-butyloxycarbonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的醇对胺的温和非配位化N-烷基化作用

  摘要：

  当涉及光学活性醇和胺时，涉及氧化/亚胺-亚胺形成/还原的一锅两步序列允许胺被醇的N-烷基化而没有任何差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ol201351a

文献信息

• Mild Nonepimerizing <i>N</i>-Alkylation of Amines by Alcohols without Transition Metals
  作者：Claire Guérin、Véronique Bellosta、Gérard Guillamot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol201351a

  日期：2011.7.1

  A one-pot two-step sequence involving an oxidation/imine-iminium formation/reduction allowed the N-alkylation of amines by alcohols without any epimerization when optically active alcohols and amines are involved in the process.

  当涉及光学活性醇和胺时，涉及氧化/亚胺-亚胺形成/还原的一锅两步序列允许胺被醇的N-烷基化而没有任何差向异构化。