2-methoxy-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-1,5(6H)-pyrimidinedicarboxylic acid, 1-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]5-(1-methylethyl) ester | 108931-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methoxy-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-1,5(6H)-pyrimidinedicarboxylic acid, 1-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]5-(1-methylethyl) ester
• 英文别名: 3-O-(1-benzylpiperidin-4-yl) 5-O-propan-2-yl 2-methoxy-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyrimidine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 108931-62-0
• 化学式: C₂₉H₃₄N₄O₇
• 分子量: 550.612
• InChiKey: LMNIAMOPEDZUTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-1,5(6H)-pyrimidinedicarboxylic acid, 1-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]5-(1-methylethyl) ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-O-(1-benzylpiperidin-4-yl) 5-O-propan-2-yl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,4-dihydropyrimidine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶钙通道阻滞剂。4.碱性3-取代的-4-芳基-1，4-二氢嘧啶-5-羧酸酯。高效降压药。

  摘要：

  我们已经研究了一系列新颖的二氢嘧啶钙通道阻滞剂，它们包含一个与杂环的C5或N3连接的碱性基团。结构活性研究表明，N3处的1-（苯甲基）-4-哌啶基氨基甲酸酯部分和C2处的硫对体外血管舒张活性最合适，并且在体内具有强效且长效的降压活性。这些化合物（11）中的一种被鉴定为铅，并合成了单个对映异构体12a（R）和12b（S）。合成的两个关键步骤是（1）有效分离非对映异构脲基衍生物29a / 29b和（2）将2-甲氧基中间体30a / 30b高产转化为（对甲氧基苄基）硫代中间体31a / 31b 。已证明手性是生物活性的重要决定因素，具有二氢吡啶受体的化合物识别烯氨基酯部分（12a），而不识别氨基甲酸酯部分（12b）。在体外，二氢嘧啶12a与硝苯地平和氨氯地平等效。在自发性高血压大鼠中，二氢嘧啶12a比硝苯地平更有效且作用更长，并且与长效二氢吡啶衍生物氨氯地平相比更为有利。二氢嘧啶12a具有作为单一对映异构体的潜在优势。

  DOI：

  10.1021/jm00095a023
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 1-苄基-4-羟基哌啶 、 1,4-Dihydro-2-methoxy-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid,1-methylethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 2-methoxy-4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-1,5(6H)-pyrimidinedicarboxylic acid, 1-[1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl]5-(1-methylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  2-thio or oxo-4-aryl or heterocyclo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid

  摘要：

  公开了符合以下公式的嘧啶化合物##STR1##其中X是硫或氧，Y是R.sub.11或--O--R.sub.1，R.sub.4是芳香族或杂环。这些化合物由于其钙通道阻滞血管扩张剂活性而被用作心血管药物，特别是抗高血压药物。

  公开号：

  US05202330A1