(S)-N-sec-butyl-2,2,2-triphenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-N-sec-butyl-2,2,2-triphenylacetamide
• 英文别名: N-[(2S)-butan-2-yl]-2,2,2-triphenylacetamide
• 化学式: C₂₄H₂₅NO
• 分子量: 343.469
• InChiKey: SRQZGGHZXWHAEL-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-sec-butyl-2,2,2-triphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  三苯乙酸酰胺：具有诱导手性的分子推进器

  摘要：

  电子圆二色光谱 (ECD)、X 射线衍射和理论计算的结合允许详细描述三苯基乙酰胺中意想不到的手性转移，这仅通过弱分子内相互作用实现。观察到的现象作为级联过程进行。三苯基乙酰胺发色团对连接到立体中心的取代基的相对大小的微小变化很敏感。立体中心的取代影响远端三苯甲基发色团的螺旋度，但不影响其螺旋桨形状。螺旋桨形状的变形和随之而来的 C3 对称性丧失主要是由酰胺氢的取代引起的，并且与空间位阻的增加有关。作为我们研究的结果，提出了手性三苯基乙酰胺的光学活性模型。进行的 X 射线研究表明，由于晶体的孔隙率，这类新型手性化合物可能具有附加价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403182