2-phenyl-2H-thiochromene-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-phenyl-2H-thiochromene-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• 分子量: 252.337
• InChiKey: JKNRVYIBNDDRKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-phenyl-2H-thiochromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并噻喃衍生物抗利什曼原虫和细胞毒活性的合成与评价

  摘要：

  为了继续努力确定基于色满支架的有希望的抗利什曼试剂，我们合成了几种取代的 2H-硫色满衍生物，包括在 C-2 或 C-3 中被羰基或羧基取代的硫色烯、硫色满酮和腙。因此获得、表征和评估了 32 种化合物，并针对 Leishmania (V) panamensis 的细胞内无鞭毛体进行了评估。12 种化合物具有活性，EC50 值低于 40 µM，但只有四种化合物显示出最高的抗利什曼原虫活性，EC50 值低于 10 µM；这些所有化合物都具有良好的选择性指数 > 2.6。尽管两种活性化合物是硫色素，但由于每种活性化合物具有不同的取代模式，因此未检测到明确的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules25040800

文献信息

• Convenient one-pot access to 2<i>H</i>-3-nitrothiochromenes from 2-bromobenzaldehydes, sodium sulfide and β-nitrostyrenes
  作者：Thi Thu Huong Le、Chitose Youhei、Quy Hien Le、Thanh Binh Nguyen、Dinh Hung Mac

  DOI：10.1039/c9ob01060b

  日期：——

  An efficient synthesis of 2H-3-nitrothiochromenes via a cascade reaction was established. Starting from commercially available o-bromobenzaldehydes and β-nitrostyrenes with sodium sulfide nonahydrate as an inexpensive sulfur source, various substituted thiochromenes were synthesized with high functional group tolerance without any added transition metal catalyst or additive.

  建立了通过级联反应有效合成2H-3-硝基硫代色素的方法。从市售的邻溴苯甲醛和β-硝基苯乙烯，以九水合硫化钠作为廉价的硫源开始，合成了各种具有高官能团耐受性的取代的硫代色酮，而无需添加任何过渡金属催化剂或添加剂。
• Domino Synthesis of Thiochromenes through Cu-Catalyzed Incorporation of Sulfur Using Xanthate Surrogate
  作者：Pandi Muthupandi、Nallappan Sundaravelu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02740

  日期：2017.2.17

  An efficient domino reaction has been developed for the synthesis of thiochromenes through Cu-catalyzed in situ incorporation of sulfur. This domino method avoids the use of less accessible and unpleasant arenethiols as starting materials, instead utilizes very stable aryl halides along with potassium ethyl xanthate as an odorless sulfur surrogate. The domino methodology proceeds through C(aryl)-S

  已经开发了一种有效的多米诺反应，用于通过Cu催化原位掺入硫来合成硫代色酮。这种多米诺方法避免了使用不太容易获得和令人不快的芳硫醇作为原料，而是使用了非常稳定的芳基卤化物和乙基黄原酸钾作为无味的硫代用品。多米诺方法学通过C （芳基） -S偶联，硫酯裂解，磺胺-迈克尔加成，羟醛反应和消除反应序列进行，以提供高收率的硫代色酮
• One-Pot Pyrrolidine-Catalyzed Synthesis of Benzopyrans, Benzothiopyranes, and Dihydroquinolidines
  作者：Ismail Ibrahem、Henrik Sundén、Ramon Rios、Gui-Ling Zhao、Armando Córdova

  DOI：10.2533/chimia.2007.219

  日期：——

  A simple catalytic racemic synthesis of benzopyranes, benzothiopyranes and 1,2-dihydroquinolines is presented. The organocatalytic domino reactions between 2-heteroatom substituted aldehyde derivatives and ?,?-unsaturated aldehydes or ?,?-unsaturated cyclic ketones proceed with excellent chemoselectivity to give the corresponding products in good to high yields.

  介绍了一种简单的催化不对称合成苯并吡喃、苯并噻吩和1,2-二氢喹啉的方法。2-杂原子取代的醛衍生物与α，β-不饱和醛或α，β-不饱和环状酮之间的有机催化多米诺反应具有良好的化学选择性，产物收率在良好到高收率之间。
• Transition Metal-Free Iodine-Catalyzed Denitrative C–S Cross-Coupling: An Atypical Route to Access Thiochromane Derivatives
  作者：Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00425

  日期：2022.6.3

  extended for a three-component synthesis of thiochromenes via intermolecular C–S cross-coupling followed by aldol reaction. The reaction proceeds via activation of the keto group of chalcone through a halogen bond complex with iodine/denitrative C–S bond formation with xanthate/sulfa-Michael addition to chalcones. The methodology was also demonstrated for chemoselective reduction of chalcones. The protocol

  已经开发了一种碘催化的脱硝 C-S 交叉偶联反应，以从 2'-硝基查耳酮和黄原酸盐中获得硫色酮。该策略被扩展为通过分子间 C-S 交叉偶联和醛醇反应合成三组分硫色素。该反应通过与碘/脱硝的 C-S 键形成的卤素键络合物活化查尔酮的酮基而进行，黄原酸盐/磺胺-迈克尔加成到查尔酮上。该方法也被证明可用于化学选择性还原查尔酮。该协议还用于合成生物学上重要的 3'-羟基硫黄酮和硫色素酮。
• Carbene-Catalyzed Access to Thiochromene Derivatives: Control of Reaction Pathways via Slow Release of Thiols from Disulfides
  作者：Qifei Wu、Shuquan Wu、Juan Zou、Qingyun Wang、Chengli Mou、Pengcheng Zheng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01414

  日期：2023.6.2

  as thiophenol precursors in organic synthesis. Herein, an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed reaction between α-bromoenals and 2,2′-dithiodibenzaldehydes was developed. Through the sustained release strategy, the side reaction can be effectively inhibited, and the chiral thiochromene derivatives can be obtained with good yields and high optical purities. Application studies showed encouraging results

  含有二硫键的底物更稳定、气味更小，可用作有机合成中的苯硫酚前体。在此，开发了 α-溴烯醛和 2,2'-二硫代二苯甲醛之间的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化反应。通过缓释策略，可以有效抑制副反应，获得收率高、光学纯度高的手性硫色烯衍生物。当探索所需产品在农药开发中的抗菌效用时，应用研究显示出令人鼓舞的结果。