7-[1-(cis-3,5-dimethyl)piperazino]-4-(3,4-methylenedioxy)benzylamino-6-nitroquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-[1-(cis-3,5-dimethyl)piperazino]-4-(3,4-methylenedioxy)benzylamino-6-nitroquinazoline
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-7-[(3S,5R)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-6-nitroquinazolin-4-amine
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O₄
• 分子量: 436.47
• InChiKey: QRULHXGOIWTBSM-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯-6-硝基喹唑啉 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-[1-(cis-3,5-dimethyl)piperazino]-4-(3,4-methylenedioxy)benzylamino-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.

  摘要：

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1073

文献信息

• Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.
  作者：Masanori Tobe、Yoshiaki Isobe、Hideyuki Tomizawa、Takahiro Nagasaki、Fumihiro Obara、Mitsuhiro Matsumoto、Hideya Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.50.1073

  日期：——

  We synthesized various 6-nitroquinazolines by modifying the structure of compound 1 and evaluated their inhibitory activities toward both TNF-α production and T cell proliferation responses. The presence of the unsubstituted piperazine ring at the C(7)-position was required for both inhibitory activities. In this series of compounds, 5d and 5f, containing the 4-fluorophenyl and 3,4-difluorophenyl moiety, respectively, at the C(4)-position, showed the suppressing effects toward both responses with low cell growth inhibition. Furthermore, the oral administration of these compounds mentioned above at doses of 30 and 100 mg/kg also resulted in significant inhibition of TNF-α production induced by LPS in vivo.

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。