2-(2-bromophenylethynyl)-5-methylbenzoxazole | 1221576-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenylethynyl)-5-methylbenzoxazole
• 英文别名: 2-[2-(2-Bromophenyl)ethynyl]-5-methyl-1,3-benzoxazole；2-[2-(2-bromophenyl)ethynyl]-5-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1221576-88-0
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO
• 分子量: 312.166
• InChiKey: BVRZHPYBXXUHGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并唑 、 1-bromo-2-(bromoethynyl)benzene 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-(2-bromophenylethynyl)-5-methylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  高效和多功能的Pd催化的偶氮和偶氮两性直接烷基化

  摘要：

  开发了一种高效且通用的Pd催化杂环与1-溴代炔烃的直接炔基化反应。反应的底物范围非常广泛，首次不仅包括唑类，而且还包括偶氮类，因此在杂环的直接官能化方面提供了重要的进展。

  DOI：

  10.1021/ol100488v

文献信息

• Highly Efficient and Versatile Pd-Catalyzed Direct Alkynylation of Both Azoles and Azolines
  作者：Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol100488v

  日期：2010.4.16

  A highly efficient and versatile Pd-catalyzed direct alkynylation reaction of heterocycles with 1-bromoalkynes was developed. The substrate scope of the reaction was very broad to include not only azoles but also azolines for the first time, thus offering an important advance in the direct functionalization of heterocycles.

  开发了一种高效且通用的Pd催化杂环与1-溴代炔烃的直接炔基化反应。反应的底物范围非常广泛，首次不仅包括唑类，而且还包括偶氮类，因此在杂环的直接官能化方面提供了重要的进展。