5-hydroxy-4-methyl-10-(2-methoxyphenyl)-9,10-dihydropyrano[2,3-h] chromene-2,8-dione | 1424328-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-4-methyl-10-(2-methoxyphenyl)-9,10-dihydropyrano[2,3-h] chromene-2,8-dione
• 英文别名: 5-Hydroxy-10-(2-methoxyphenyl)-4-methyl-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromene-2,8-dione；5-hydroxy-10-(2-methoxyphenyl)-4-methyl-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromene-2,8-dione
• CAS: 1424328-42-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: DNGPJOIPDOGPLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 哌啶 、 ziconium(IV) oxychloride octahydrate 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxy-4-methyl-10-(2-methoxyphenyl)-9,10-dihydropyrano[2,3-h] chromene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Karami, Bahador; Eskandari, Khalil; Khodabakhshi, Saeed, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 9, p. 76 - 84,9

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of new khellactone-type compounds using potassium hydroxide as catalyst via one-pot, three-component reaction
  作者：B. Karami、K. Eskandari、S. Khodabakhshi

  DOI：10.1007/s13738-013-0333-2

  日期：2014.6

  In the present work, three-component synthesis for novel khellactone-type compounds via the reaction of Meldrum’s acid, aryl aldehydes and 5,7-dihydroxy benzopyrone derivatives was described. In this reaction 10-aryl substituted-9,10-dihydropyrano[2,3-h]benzopyrone-8-ones as new khellactone analogous in the presence of catalytic amount of potassium hydroxide as cheap and green basic catalyst were obtained

  在本工作中，描述了通过Meldrum的酸，芳基醛与5,7-二羟基苯并吡喃酮衍生物的反应合成新颖的Khellactone型化合物的三组分方法。在该反应中，良好地，优异地获得了在便宜的催化量氢氧化钾的存在下，类似于新的内酯的10-芳基取代的9,10-二氢吡喃并[2,3-h]苯并吡喃-8-酮和绿色碱性催化剂。在回流甲醇下收率。
• Efficient synthesis of 9,10-dihydropyrano[2,3-<i>h</i>]chromene-2,8-dione derivatives in ionic liquid and the study of their antioxidant activity
  作者：Zahra Lasemi、Razieh Azimi、Mohammadreza Azizi Amiri

  DOI：10.1080/14786419.2016.1166493

  日期：2017.1.2

  Ionic liquid N,N,N′,N′-tetramethylguanidinium trifluoroacetate (TMGT) has been applied as a green and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 10-aryl substituted-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromene-2,8-diones via reaction of various aromatic aldehydes, 5,7-dihydroxycoumarin derivatives and Meldrum’s acid. The reactions were rapid, clean and the products were prepared in good yield. The ionic liquid

  离子液体N，N，N'，N'-四甲基胍三氟乙酸盐（TMGT）已用作绿色和可重复使用的催化剂，用于一锅合成10-芳基取代的9,10-二氢吡喃[2,3- h ]通过各种芳族醛，5,7-二羟基香豆素衍生物和Meldrum酸的反应生成chromene-2,8-diones。反应迅速，干净，并且以高收率制备了产物。离子液体在反应过程中是稳定的，可以重复使用而不会显着降低其活性。通过1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除测定法评估合成的化合物的抗氧化活性。