(1S,3R,4R)-3-(4',5'-dihydro-5'(S)-isopropyl-1',3'-oxazol-2'-yl)-2-aza-bicyclo-[2.2.1]-heptane | 700867-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3-(4',5'-dihydro-5'(S)-isopropyl-1',3'-oxazol-2'-yl)-2-aza-bicyclo-[2.2.1]-heptane
• 英文别名: (S)-2-((1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole；(4S)-2-[(1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 700867-34-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O
• 分子量: 208.304
• InChiKey: JMPPHXDBROUTGR-LMLFDSFASA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯二(4-甲氧苯基)膦 、 (1S,3R,4R)-3-(4',5'-dihydro-5'(S)-isopropyl-1',3'-oxazol-2'-yl)-2-aza-bicyclo-[2.2.1]-heptane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 bis(4-methoxyphenyl)-[(1S,3R,4R)-3-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  使用膦-恶唑啉铱络合物作为催化剂的亚胺和烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  本文中，我们描述了一类新的手性膦-恶唑啉的合成及其在铱催化的氢化反应中作为配体的应用。讨论了用这类铱催化剂进行烯烃加氢的机理，并提出了有助于合理化所获得结果的选择性模型。

  DOI：

  10.1002/chem.200500942
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (1S,3R,4R)-3-(4',5'-dihydro-5'(S)-isopropyl-1',3'-oxazol-2'-yl)-2-aza-bicyclo-[2.2.1]-heptane
  参考文献：
  名称：

  Development of a new class of (1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-oxazoline ligands and their application in asymmetric transfer hydrogenation

  摘要：

  New 2-aza-norbomane-oxazoline compounds were synthesized and evaluated as ligands in the transfer hydrogenation of acetophenone. The best catalyst prepared in situ from [IrCl2(COD)](2) and a ligand afforded 1-(S)-phenylethanol in good yields and 79% ee. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.102

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorine Motifs with Two Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Sudipta Ponra、Wangchuk Rabten、Jianping Yang、Haibo Wu、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.8b08778

  日期：2018.10.24

  motifs, in particular, chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers, has attracted much interest in research due to the limited number of methods available for their preparation. Herein, we report an atom-economical and highly stereoselective synthesis of chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers via azabicyclo iridium-oxazoline-phosphine-catalyzed hydrogenation

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。
• Application of Phosphine−Oxazoline Ligands in Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Acyclic Aromatic <i>N</i>-Arylimines
  作者：Anna Trifonova、Jarle S. Diesen、Christopher J. Chapman、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ol048399+

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] A new class of chiral phosphine-oxazoline ligands have been developed. Chiral Ir complexes prepared from these ligands induced high enantioselectivities (66-90% ee) when applied to the asymmetric hydrogenation of acyclic aromatic N-arylimines.

  [反应：见正文]已开发出一类新的手性膦-恶唑啉配体。当将这些配体制备的手性Ir配合物用于无环芳族N-芳基丙氨酸的不对称氢化反应时，具有较高的对映选择性（66-90％ee）。
• Asymmetric Hydrogenation of Imines and Olefins Using Phosphine-Oxazoline Iridium Complexes as Catalysts
  作者：Anna Trifonova、Jarle S. Diesen、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.200500942

  日期：2006.3.1

  Herein we describe the synthesis of a new class of chiral phosphine-oxazolines and their application as ligands in iridium-catalyzed hydrogenations. Mechanistic aspects of olefin hydrogenation with this class of iridium catalysts are discussed and a selectivity model to help rationalize the results obtained is also presented.

  本文中，我们描述了一类新的手性膦-恶唑啉的合成及其在铱催化的氢化反应中作为配体的应用。讨论了用这类铱催化剂进行烯烃加氢的机理，并提出了有助于合理化所获得结果的选择性模型。
• Development of a new class of (1S,3R,4R)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-oxazoline ligands and their application in asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Anna Trifonova、Klas E Källström、Pher G Andersson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.102

  日期：2004.4

  New 2-aza-norbomane-oxazoline compounds were synthesized and evaluated as ligands in the transfer hydrogenation of acetophenone. The best catalyst prepared in situ from [IrCl2(COD)](2) and a ligand afforded 1-(S)-phenylethanol in good yields and 79% ee. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.