4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester | 909390-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylate；ethyl 4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 909390-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: IAECEULXVOFRHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 、 甲醇 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACETYLENE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE
  [FR] DERIVES D'ACETYLENE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE

  摘要：

  本发明涉及某些羟肟酸酯衍生物，它们是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病方面具有用处。还公开了制备这些化合物的药物组合物和方法。

  公开号：

  WO2005019174A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过RuII催化的重氮二羰基化合物的[3+2]环加成反应区域选择性合成高度官能化的呋喃

  摘要：

  描述了一种从容易获得的环状和非环状重氮二羰基化合物和末端炔烃中 RuII 催化区域选择性合成高度官能化呋喃的新方法。设计的协议为通过强大的级联过程构建各种不同的呋喃衍生物提供了一种直接的方法，包括钌卡宾的形成、环丙烯化、开环复分解和环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402067

文献信息

• Lewis-Acid-Catalyzed Regioselective Construction of Diversely Functionalized Polycyclic Fused Furans
  作者：Sana Jamshaid、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00019

  日期：2022.2.18

  A novel, facile, and efficient Lewis-acid-catalyzed [4 + 1] annulation protocol for the construction of functionalized polycyclic-fused furans is developed. This methodology is free of transition metals and ligands and provides a rapid synthetic route to divergently orientated polycyclic furans in good yields. In addition, this protocol can also be used to synthesize multisubstituted furans.

  开发了一种用于构建功能化多环稠合呋喃的新型、简便且高效的路易斯酸催化 [4 + 1] 环化方案。该方法不含过渡金属和配体，并提供了一种快速合成途径，以良好的收率获得发散取向的多环呋喃。此外，该协议还可用于合成多取代呋喃。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Reaction of Iodonium Ylides with Electron‐Deficient and Conjugated Alkynes: Efficient Synthesis of Substituted Furans
  作者：Yong Rok Lee、Sang Heum Yoon

  DOI：10.1080/00397910600631957

  日期：2006.6

  The rhodium(II)-catalyzed reactions of iodonium ylides with electron-deficient and conjugated alkynes have been examined. These reactions provide a rapid route to the preparation of furan derivatives with a variety of substituents on the furan ring.
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Furans Through the Ru^II-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Diazodicarbonyl Compounds
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201402067

  日期：2014.6

  A novel method for the RuII-catalyzed regioselective synthesis of highly functionalized furans from readily available cyclic and acyclic diazodicarbonyl compounds and terminal alkynes is described. The devised protocol offers a straightforward means to the construction of a variety of diverse furan derivatives through powerful cascade processes, including the formation of ruthenium carbenoid, cyclopropenation

  描述了一种从容易获得的环状和非环状重氮二羰基化合物和末端炔烃中 RuII 催化区域选择性合成高度官能化呋喃的新方法。设计的协议为通过强大的级联过程构建各种不同的呋喃衍生物提供了一种直接的方法，包括钌卡宾的形成、环丙烯化、开环复分解和环化。
• [EN] ACETYLENE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] DERIVES D'ACETYLENE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2005019174A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention is directed to certain hydroxamate derivatives that are inhibitors of histone deacetylase and are therefore useful in the treatment of diseases associated with histone deacetylase activity. Pharmaceutical compositions and processes for preparing these compounds are also disclosed.

  本发明涉及某些羟肟酸酯衍生物，它们是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗与组蛋白去乙酰化酶活性相关的疾病方面具有用处。还公开了制备这些化合物的药物组合物和方法。