(2-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enyloxy)trimethylsilane | 139697-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enyloxy)trimethylsilane
• 英文别名: 3-Isopropenyl-2-methyl-1-trimethylsiloxycyclopent-1-ene；Trimethyl-(2-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl)oxysilane
• CAS: 139697-63-5
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: NGLSJKQKQBZWPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enyloxy)trimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₂H₁₈O₂
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the G2/M DNA Damage Checkpoint Inhibitor Psilostachyin C

  摘要：

  A concise total synthesis of the G2/M DNA damage checkpoint inhibitor psilostachyin C is reported using a 1,4-addition-aldol condensation-ring-dosing metathesis (RCM) strategy. Initial biological studies indicate that psilostachyin C could enhance the sensitivity of the HeLa cell toward camptothecin (CPT) treatment via the activation of the caspase-3 mediated apoptosis pathway.

  DOI：

  10.1021/jo2001275
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 甲基环戊烯醇酮 、 异丙烯基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(2-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the G2/M DNA Damage Checkpoint Inhibitor Psilostachyin C

  摘要：

  A concise total synthesis of the G2/M DNA damage checkpoint inhibitor psilostachyin C is reported using a 1,4-addition-aldol condensation-ring-dosing metathesis (RCM) strategy. Initial biological studies indicate that psilostachyin C could enhance the sensitivity of the HeLa cell toward camptothecin (CPT) treatment via the activation of the caspase-3 mediated apoptosis pathway.

  DOI：

  10.1021/jo2001275

文献信息

• Duhamel, Pierre; Dujardin, Gilles; Hennequin, Laurent, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 387 - 396
  作者：Duhamel, Pierre、Dujardin, Gilles、Hennequin, Laurent、Poirier, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the G2/M DNA Damage Checkpoint Inhibitor Psilostachyin C
  作者：Chao Li、Shanghui Tu、Shuguang Wen、Shan Li、Junbiao Chang、Feng Shao、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/jo2001275

  日期：2011.5.6

  A concise total synthesis of the G2/M DNA damage checkpoint inhibitor psilostachyin C is reported using a 1,4-addition-aldol condensation-ring-dosing metathesis (RCM) strategy. Initial biological studies indicate that psilostachyin C could enhance the sensitivity of the HeLa cell toward camptothecin (CPT) treatment via the activation of the caspase-3 mediated apoptosis pathway.