Methyl 2-hydroxy-4,6-diphenylchromene-2-carboxylate | 1300605-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-4,6-diphenylchromene-2-carboxylate
• CAS: 1300605-93-9
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: FKWQKPIWQRBMPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-4,6-diphenylchromene-2-carboxylate 、 Diphenylphosphine oxide 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Y(OTf)3 催化 2H-色烯半缩醛与 P(O)-H 化合物磷酸化为 2-磷酸化 2H-色烯

  摘要：

  本文通过2 H-色烯半缩醛与 P(O)-H 化合物的 Y(OTf) 3催化脱水偶联，实现了 2-磷酸化 2 H-色烯的简便合成。该协议具有催化剂负载量低、反应条件温和、底物范围广和产品易于加工的特点。

  DOI：

  10.1039/d1ob01221e
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 、 methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到Methyl 2-hydroxy-4,6-diphenylchromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸late作为二氟半缩醛的直接弗瑞德-克拉夫特反应的有效催化剂

  摘要：

  与吲哚，色烯呋喃半缩醛和空间的直接的Friedel-Crafts反应受阻苯胺已经被以高选择性和高收率在三氟甲磺酸铪[HF（OTF）在催化量的存在下完成4，0.1摩尔％，0-40 °C]。温和的条件可以耐受各种敏感的官能团和保护基团，并且可以通过光谱和单晶X射线分析清楚地确认了这些产物。亚甲基半缩醛的直接Friedel-Crafts反应应启发并鼓励在开发温和的反应条件以有效地衍生含半缩醛化合物时考虑使用三氟甲磺酸ha。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000930

文献信息

• Hafnium Triflate as an Efficient Catalyst for Direct Friedel-Crafts Reactions of Chromene Hemiacetals
  作者：Yan-Chao Wu、Hui-Jing Li、Li Liu、Nicolas Demoulin、Zhe Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000930

  日期：2011.4.18

  direct Friedel–Crafts reaction of chromene hemiacetals with indoles, furans and sterically hindered anilines has been accomplished with high selectivity and excellent yields in the presence of a catalytic amount of hafnium triflate [Hf(OTf)4, 0.1 mol%, 0–40 °C]. The mild conditions tolerate various sensitive functional and protecting groups, and the products were confirmed unambiguously from their spectra

  与吲哚，色烯呋喃半缩醛和空间的直接的Friedel-Crafts反应受阻苯胺已经被以高选择性和高收率在三氟甲磺酸铪[HF（OTF）在催化量的存在下完成4，0.1摩尔％，0-40 °C]。温和的条件可以耐受各种敏感的官能团和保护基团，并且可以通过光谱和单晶X射线分析清楚地确认了这些产物。亚甲基半缩醛的直接Friedel-Crafts反应应启发并鼓励在开发温和的反应条件以有效地衍生含半缩醛化合物时考虑使用三氟甲磺酸ha。
• Cascade reaction of β,γ-unsaturated α-ketoesters with phenols in trityl chloride/TFA system. Highly selective synthesis of 4-aryl-2H-chromenes and their applications
  作者：Yan-Chao Wu、Hui-Jing Li、Li Liu、Zhe Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c0ob01143f

  日期：——

  The treatment of β,γ-unsaturated α-ketoesters with phenols in the presence of trityl chloride and 4 Å molecular sieves in refluxing trifluoroacetic acid afforded 4-aryl-2H-chromenes in high yields, in which a reverse of the regiochemistry of Jørgensen–Rutjes chromane synthesis was observed. The isolation of 4H-chromene intermediates, confirmed by single-crystal X-ray analysis, indicates that the early

  存在下苯酚处理β，γ-不饱和α-酮酸酯的研究。 三苯甲基氯 和4Å分子筛回流 三氟乙酸以高收率获得了4-芳基-2 H-色烯，其中Jørgensen–Rutjes的区域化学反应相反苯甲醚观察到合成。通过单晶X射线分析证实了4 H-色烯中间体的分离，表明该反应的早期阶段涉及Friedel-Crafts烷基化/环脱水过程。搅拌4 H-色烯中间体三苯甲基氯 在 氘代三氟乙酸回流下得到2 H-色烯和三苯甲烷以高收率，这意味着反应的后期涉及氢转移过程。进一步实现了羟基酯向相应的羟基酰胺，氨基酸，氨基酯和Friedel-Crafts加合物的高度选择性衍生。我们的努力将使人们更好地理解其结构图案背后的控制要素。从其光谱和通过单晶X射线分析清楚地证实了产物。
• Facile Synthesis of Spiropyrans from Chromene Hemiacetal Esters and Bifunctional Nucleophiles
  作者：Yan-Chao Wu、Yong-Jun Chen、Hui-Jing Li、Li Liu、Nicolas Demoulin、Zhe Liu、Dong Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1260766

  日期：2011.7

  Facile synthesis of several new kinds of spiropyrans has been accomplished through the condensation of chromene hemi- acetal esters with bifunctional nuclephiles, in which previously non- practical amination and amidation processes help each other and all become practical processes of the corresponding tandem reactions.

  通过色烯半缩醛酯与双功能亲核试剂的缩合，实现了几种新型螺吡喃的简便合成，其中以前不实用的胺化和酰胺化过程相互帮助，都成为相应串联反应的实用过程。
• Tin(<scp>ii</scp>)-catalyzed dehydrative cross-coupling of 2<i>H</i>-chromene hemiacetals with ketones
  作者：Dan-Yang Wang、Hui-Jing Li、Deng-Ming Huang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/d0ob01980a

  日期：——

  A dehydrative cross-coupling of 2H-chromene hemiacetals with ketones is described. Without the derivatization of 2H-chromene hemiacetals to 2H-chromene acetals, the direct C–OH/C–H coupling reaction has been accomplished with water as the only by-product. With the use of Sn(OTf)2 as the promoter, the reaction goes smoothly under mild conditions.

  描述了 2 H-色烯半缩醛与酮的脱水交叉偶联。在没有将 2 H-色烯半缩醛衍生为 2 H-色烯缩醛的情况下，直接的 C-OH/C-H 偶联反应已经完成，水作为唯一的副产物。使用Sn(OTf) 2作为促进剂，反应在温和条件下顺利进行。
• Y(OTf)₃-catalyzed phosphorylation of 2<i>H</i>-chromene hemiacetals with P(O)–H compounds to 2-phosphorylated 2<i>H</i>-chromenes
  作者：Shi-Lu Zheng、Yun-Xiang Zou、Zhong Wen、Jia-Fu Lin、Ling-Hui Gu、Long Chen

  DOI：10.1039/d1ob01221e

  日期：——

  facile synthesis of 2-phosphorylated 2H-chromenes has been accomplished herein via a Y(OTf)3-catalyzed dehydrative coupling of 2H-chromene hemiacetals with P(O)–H compounds. This protocol features low catalyst loading, mild reaction conditions, broad substrate scope and easy elaboration of the products.

  本文通过2 H-色烯半缩醛与 P(O)-H 化合物的 Y(OTf) 3催化脱水偶联，实现了 2-磷酸化 2 H-色烯的简便合成。该协议具有催化剂负载量低、反应条件温和、底物范围广和产品易于加工的特点。