1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)propan-1-one | 921929-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-propan-1-one；1-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)propan-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 921929-32-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CEFXATQBOJMVRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 对甲氧基苯丙酮 在 C₄₀H₄₄ClN₃Pd 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-四环配合物：合成，表征及其在芳基氯化物的酮的CN偶联和α-芳基化中的应用

  摘要：

  在温和条件下，通过一锅法成功地获得了N-杂环卡宾-四环复合物3。通过X射线单晶衍射明确证实了3a的结构，即使在极低的催化剂负载量（0.01摩尔％）下，它仍是Buchwald-Hartwig胺化和酮的α-芳基化反应中的活性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.052

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-palladacyclic complexes: synthesis, characterization and their applications in the C-N coupling and α-arylation of ketones using aryl chlorides
  作者：Feng Liu、Yuan-Yuan Hu、Di Li、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.052

  日期：2018.9

  a one-pot procedure under mild conditions. The structure of 3a was unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction and it was an active catalyst in the Buchwald-Hartwig amination and α-arylation of ketones even at very low catalyst loadings (0.01 mol%).

  在温和条件下，通过一锅法成功地获得了N-杂环卡宾-四环复合物3。通过X射线单晶衍射明确证实了3a的结构，即使在极低的催化剂负载量（0.01摩尔％）下，它仍是Buchwald-Hartwig胺化和酮的α-芳基化反应中的活性催化剂。
• Palladium-Catalyzed Mono-α-arylation of Carbonyl-Containing Compounds with Aryl Halides using DalPhos Ligands
  作者：Sarah M. Crawford、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201200951

  日期：2012.10

  We report the extension and optimization of the [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos catalyst system, previously found effective for the mono-α-arylation of acetone, to the mono-α-arylation of a variety of carbonyl-containing compounds with aryl halides and heteroaryl halides. Aryl methyl ketones, heteroaryl methyl ketones, propiophenones, malonates, and methoxyacetone can be α-arylated under relatively mild

  我们报告了 [Pd(cinnamyl)Cl]2/DalPhos 催化剂体系的扩展和优化，以前发现对丙酮的单-α-芳基化有效，到各种含羰基化合物的单-α-芳基化芳基卤化物和杂芳基卤化物。芳基甲基酮、杂芳基甲基酮、苯丙酮、丙二酸酯和甲氧基丙酮可以在相对温和的条件下以良好的产率进行α-芳基化。我们还报告了配体/催化剂系统对其他类别的含羰基化合物的限制。
• General and Mild Ni⁰-Catalyzed α-Arylation of Ketones Using Aryl Chlorides
  作者：José A. Fernández-Salas、Enrico Marelli、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201406457

  日期：2015.3.2

  A general methodology for the α‐arylation of ketones using a nickel catalyst has been developed. The new well‐defined [Ni(IPr*)(cin)Cl] (1 c) pre‐catalyst showed great efficiency for this transformation, allowing the coupling of a wide range of ketones, including acetophenone derivatives, with various functionalised aryl chlorides. This cinnamyl‐based Ni–N‐heterocyclic carbene (NHC) complex has demonstrated

  已经开发了使用镍催化剂对酮进行α-芳基化的一般方法。定义明确的新型[Ni（IPr *）（cin）Cl]（1 c）预催化剂显示出极高的转化效率，使各种酮（包括苯乙酮衍生物）与各种官能化的芳基氯化物偶合。这种基于肉桂基的Ni-N-杂环卡宾（NHC）配合物表现出与以前报道的NHC-Ni催化剂不同的行为。初步的机理研究表明，Ni 0 / Ni II催化循环起作用。
• N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed α-Arylation of Ketones with Aryl Chlorides
  作者：Li-Xiong Shao、Zheng-Kang Xiao

  DOI：10.1055/s-0031-1289698

  日期：2012.3

  An easily available NHC-Pd(II)-Im (NHC = N-heterocyclic carbene, Im = 1-methylimidazole) complex was found to be an efficient catalyst for the α-arylation reaction between ketones and aryl chlorides. Under the optimal conditions, all reactions proceeded smoothly to give the desired products in good to high yields within hours.

  一种易得的 NHC-Pd(II)-Im 复合物（NHC = N-杂环碳氢化物，Im = 甲基咪唑）被发现是一种高效的催化剂，适用于酮和芳香氯之间的 α-芳基化反应。在最佳条件下，所有反应均顺利进行，所需的产物在数小时内以良好到高的产率得到。
• Nickel catalyzed α-arylation of ketones with aryltrimethylammonium triflates
  作者：Jing Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c6ob01299j

  日期：——

  Nickel-catalyzed α-arylation of ketones involving aromatic C–N cleavage has been accomplished. Intermolecular coupling of aromatic ketones with a variety of aryltrimethylammonium triflates was achieved in the presence of Ni(COD)2, IPr·HCl, and LiOBut, giving α-arylated ketones in reasonable to excellent yields.

  已完成镍催化的涉及芳族C–N裂解的酮的α-芳基化反应。与各种aryltrimethylammonium三氟甲磺酸酯的芳族酮的分子间联接是在镍（COD）的存在下实现2，IPR·HCl和LiOBu吨，给予在合理α芳基化的酮以优异的产率。