2,13,16-Trioxa-10,19-diazatetracyclo[19.4.0.03,8.04,25]pentacosa-1(21),3(8),4,6,22,24-hexaene | 911126-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,13,16-Trioxa-10,19-diazatetracyclo[19.4.0.03,8.04,25]pentacosa-1(21),3(8),4,6,22,24-hexaene
• 英文别名: 2,13,16-trioxa-10,19-diazatetracyclo[19.4.0.03,8.04,25]pentacosa-1(21),3(8),4,6,22,24-hexaene
• CAS: 911126-77-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: MZWYMOXLYIPXHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,13,16-Trioxa-10,19-diazatetracyclo[19.4.0.03,8.04,25]pentacosa-1(21),3(8),4,6,22,24-hexaene 、 溴乙酸 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以55%的产率得到2,2'-(6,9-dioxa-3,12-diaza-1(4,6)-dibenzo[b,d]furanacyclotridecaphane-3,12-diyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有二苯并呋喃单元和乙酸盐悬臂的新型二恶二氮杂大环金属配合物的性质

  摘要：

  通过母体大环与溴乙酸钾在碱性水溶液中的缩合反应，合成了一种含有刚性二苯并呋喃基团 (DBF) 并带有两个乙酸酯侧链的新二恶二氮杂大环化合物，即 ac2[17](DBF)N2O2。ac2[17](DBF)N2O2 的质子化常数及其与 Mn2+、Ni2+、Cu2+、Zn2+、Cd2+ 和 Pb2+ 离子的复合物的稳定性常数在水溶液中 298.2 K 和离子强度 0.10 mol dm-3 in NMe4NO3。稳定性常数表明 ac2[17](DBF)N2O2 对较大的金属离子 Cd2+ 和 Pb2+ 具有更高的亲和力，显示出对镉的明显偏好。溶液中的光谱数据和 X 射线晶体结构测定表明，对 Cd2+ 和 Pb2+ 的较高亲和力是由于这些金属离子更适合大环腔，源自其环大小和刚度以及配体的所有供体原子与这些金属中心的配位。考虑到这些重金属离子对人类健康和环境的负面影响，这项研究代表了开发针对这两种污染物的选择性螯合剂的重要一步。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100612
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,13,16-Trioxa-10,19-diazatetracyclo[19.4.0.03,8.04,25]pentacosa-1(21),3(8),4,6,22,24-hexaene
  参考文献：
  名称：

  含有二苯并呋喃单元的新的二恶二氮杂，三恶二氮杂和六氮杂大环

  摘要：

  含有刚性二苯并呋喃基团（DBF）的新型二氧杂二氮杂，三氧杂二氮杂和六氮杂大环是通过便利的合成路线高产率制备的。通过[14]（DBF）N 3除外，通过电喷雾质谱（ESIMS）研究和NMR光谱法明确地确定了大环化合物的结构。通过单晶X射线衍射测定[14]（DBF）N 3的铜络合物和[22]（DBF）N 2 O 3的双质子化结构。自由大环[14]（DBF）N 3和[22]（DBF）N 2 O 3的构象分析 以及对包含两个DBF单位的较大对手进行了研究，以了解综合发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.073

文献信息

• Dioxadiaza- and trioxadiaza-macrocycles containing one dibenzofuran unit selective for cadmium
  作者：Feng Li、Rita Delgado、Michael G. B. Drew、Vítor Félix

  DOI：10.1039/b609937h

  日期：——

  one oxygen atom from a water molecule. The nickel(II) and copper(II) complexes with the two ligands were further studied by UV-vis-NIR and the copper(II) complexes also by EPR spectroscopic techniques in solution indicating square-pyramidal structures and suggesting that only one nitrogen and oxygen donors of the ligands are bound to the metal. However an additional weak interaction of the second nitrogen

  大环二恶英（-[17]（DBF）N 2 O 2）和三恶英（-[22]（DBF）N 2 O 3）的结合特性配体 对金属含有刚性的二苯并呋喃基团（DBF） 阳离子并对其金属配合物进行了结构研究。这两个的质子化常数配体在298.2 K in下测定了它们与Ca 2 +，Ba 2+和Mn 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Zn 2+和Cd 2+的配合物的稳定性常数。甲醇–水（1：1，v / v），并且在KNO 3中的离子强度为0.10 mol dm -3的情况下。两者的质子化常数的值配体相似，表明没有观察到空腔尺寸的影响。仅这些的单核复合物配体 研究发现二价金属离子的稳定性常数比预期的要低，特别是对于 大循环具有较小的腔体尺寸。然而，具有[17]（DBF）N 2 O 2的Cd 2+络合物在整个研究的金属离子系列中表现出最高的稳定常数值，表明配体在除铜（II）之外的所有已研究金属离子存
• New dioxadiaza-, trioxadiaza- and hexaaza-macrocycles containing dibenzofuran units
  作者：Feng Li、Rita Delgado、Ana Coelho、Michael G.B. Drew、Vítor Félix

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.073

  日期：2006.9

  New dioxadiaza-, trioxadiaza-, and hexaaza-macrocycles containing rigid dibenzofuran groups (DBF) were prepared by a convenient synthetic route in high yields. The structures of the macrocycles were unequivocally established by electrospray mass spectrometry (ESIMS) studies together with NMR spectroscopy, with the exception of [14](DBF)N3. The structures of the copper complex of [14](DBF)N3 and of

  含有刚性二苯并呋喃基团（DBF）的新型二氧杂二氮杂，三氧杂二氮杂和六氮杂大环是通过便利的合成路线高产率制备的。通过[14]（DBF）N 3除外，通过电喷雾质谱（ESIMS）研究和NMR光谱法明确地确定了大环化合物的结构。通过单晶X射线衍射测定[14]（DBF）N 3的铜络合物和[22]（DBF）N 2 O 3的双质子化结构。自由大环[14]（DBF）N 3和[22]（DBF）N 2 O 3的构象分析 以及对包含两个DBF单位的较大对手进行了研究，以了解综合发现。
• Properties of Metal Complexes of a New Dioxadiaza Macrocycle Containing a Dibenzofuran Unit and Acetate Pendant Arms
  作者：Pedro Mateus、Feng Li、Catarina V. Esteves、Rita Delgado、Paula Brandão、Vítor Félix

  DOI：10.1002/ejic.201100612

  日期：2011.10

  affinity for larger metal ions, Cd2+ and Pb2+, showing a clear preference for cadmium. Spectroscopic data in solution and X-ray crystal structure determinations revealed that the higher affinity for Cd2+ and Pb2+ is due to the better fit of these metal ions into the macrocyclic cavity, derived from its ring size and rigidity and the involvement of all the donor atoms of the ligand in the coordination

  通过母体大环与溴乙酸钾在碱性水溶液中的缩合反应，合成了一种含有刚性二苯并呋喃基团 (DBF) 并带有两个乙酸酯侧链的新二恶二氮杂大环化合物，即 ac2[17](DBF)N2O2。ac2[17](DBF)N2O2 的质子化常数及其与 Mn2+、Ni2+、Cu2+、Zn2+、Cd2+ 和 Pb2+ 离子的复合物的稳定性常数在水溶液中 298.2 K 和离子强度 0.10 mol dm-3 in NMe4NO3。稳定性常数表明 ac2[17](DBF)N2O2 对较大的金属离子 Cd2+ 和 Pb2+ 具有更高的亲和力，显示出对镉的明显偏好。溶液中的光谱数据和 X 射线晶体结构测定表明，对 Cd2+ 和 Pb2+ 的较高亲和力是由于这些金属离子更适合大环腔，源自其环大小和刚度以及配体的所有供体原子与这些金属中心的配位。考虑到这些重金属离子对人类健康和环境的负面影响，这项研究代表了开发针对这两种污染物的选择性螯合剂的重要一步。