N-hexanoyl-D-sphingosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-hexanoyl-D-sphingosine
• 英文别名: N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]heptanamide
• 化学式: C₂₅H₄₉NO₃
• 分子量: 411.669
• InChiKey: WTHAYBYLAKKOLW-VYQUXUJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexanoyl-D-sphingosine 、 4-羟基-3,5-二甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以43 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于检测溶酶体贮积症相关酶的化合物、对应 内标和试剂盒

  摘要：

  本发明公开了一种用于检测溶酶体贮积症相关酶的化合物、对应内标和试剂盒。所述化合物具有如下式Ⅰ所示结构：所述溶酶体贮积症相关酶包括酸性β‑葡萄糖脑苷脂酶、β‑半乳糖脑苷酯酶、α‑半乳糖苷酶和酸性α‑葡糖苷酶中的一种或多种。本发明提供的用于检测溶酶体贮积症相关酶的化合物中用于连接糖苷与氨醇的部分含有苯环且苯环通过酯键与氨醇端部连接，该结构增加了底物与相关酶的接触灵活性，可以提高酶与底物的结合效率。另外，本发明优选R1和R2配合来提高检测的特异性，增加检测灵敏度。

  公开号：

  CN111269280B
• 作为产物：
  描述：

  D-鞘氨醇 、 庚酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-hexanoyl-D-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library

  摘要：

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.

  DOI：

  10.1021/ja017576o

文献信息

• US8431335B2
  申请人：——

  公开号：US8431335B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library
  作者：Young-Tae Chang、Jaehwa Choi、Sheng Ding、Eva E. Prieschl、Thomas Baumruker、Jae-Mok Lee、Sung-Kee Chung、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja017576o

  日期：2002.3.1

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.
• 用于检测溶酶体贮积症相关酶的化合物、对应 内标和试剂盒
  申请人：江苏豪思睦可生物科技有限公司

  公开号：CN111269280B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明公开了一种用于检测溶酶体贮积症相关酶的化合物、对应内标和试剂盒。所述化合物具有如下式Ⅰ所示结构：所述溶酶体贮积症相关酶包括酸性β‑葡萄糖脑苷脂酶、β‑半乳糖脑苷酯酶、α‑半乳糖苷酶和酸性α‑葡糖苷酶中的一种或多种。本发明提供的用于检测溶酶体贮积症相关酶的化合物中用于连接糖苷与氨醇的部分含有苯环且苯环通过酯键与氨醇端部连接，该结构增加了底物与相关酶的接触灵活性，可以提高酶与底物的结合效率。另外，本发明优选R1和R2配合来提高检测的特异性，增加检测灵敏度。