benzofuran-3-ylmethyl acetate | 1369999-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-3-ylmethyl acetate
• 英文别名: 1-Benzofuran-3-ylmethyl acetate；1-benzofuran-3-ylmethyl acetate
• CAS: 1369999-99-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: JUPMVXZFMDGAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 benzofuran-3-ylmethyl acetate 在 Montmorillonite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到4-(benzofuran-3-ylmethyl)-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  质子交换蒙脱石介导的乙酸异苄酯反应：在扎鲁司特的合成中的应用

  摘要：

  具有出色表面特性的质子交换蒙脱石（H-mont）可以在中孔中提供丰富的酸性位点，并且可以作为一种高效的非均相催化剂，用于通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基化合成含杂环的二芳基甲烷杂乙酸乙酸酯在温和的反应条件下不需要任何添加剂或惰性气氛。使用该策略，以高收率完成了含吲哚的二芳基甲烷13的克级合成，从而制备了Zafirlukast。此外，H-mont可用于乙酸杂苄酯5p与多种醇和1,3-二羰基化合物的亲核取代反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152123
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-3-基甲醇 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到benzofuran-3-ylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  质子交换蒙脱石介导的乙酸异苄酯反应：在扎鲁司特的合成中的应用

  摘要：

  具有出色表面特性的质子交换蒙脱石（H-mont）可以在中孔中提供丰富的酸性位点，并且可以作为一种高效的非均相催化剂，用于通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基化合成含杂环的二芳基甲烷杂乙酸乙酸酯在温和的反应条件下不需要任何添加剂或惰性气氛。使用该策略，以高收率完成了含吲哚的二芳基甲烷13的克级合成，从而制备了Zafirlukast。此外，H-mont可用于乙酸杂苄酯5p与多种醇和1,3-二羰基化合物的亲核取代反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152123

文献信息

• Synthesis of Allyl Acetates via Palladium-Catalysed Functionalisation of Allenes and 1,3-Dienes
  作者：Suren Husinec、Milos Petkovic、Vladimir Savic、Milena Simic

  DOI：10.1055/s-0031-1289658

  日期：2012.2

  π-Allylpalladium intermediates are known to participate efficiently in transformations involving nucleophilic species. Exploring these processes, we have developed a method for the preparation of allyl acetates via palladium-catalysed functionalisation of allenes and 1,3-dienes. Reactions of aryl iodides with either of these two classes of compounds and excess sodium acetate in the presence of Pd(OAc)2

  已知π-烯丙基钯中间体可有效地参与涉及亲核物质的转化。探索这些过程，我们已经开发了一种通过钯催化的丙二烯和1,3-二烯官能化反应制备乙酸烯丙酯的方法。在作为催化体系的Pd（OAc）2和Ph 3 P存在下，芳基碘化物与这两类化合物中的任一种和过量的乙酸钠反应，得到各自的乙酸烯丙酯，产率中等至良好。已经研究了该过程的范围。所描述的方法是用于制备乙酸烯丙酯的合成库的补充，并且尤其可用于合成这种类型的结构复杂的化合物。 乙酸烯丙酯-钯催化-丙二烯-二烯-合成
• Proton-exchanged montmorillonite-mediated reactions of hetero-benzyl acetates: Application to the synthesis of Zafirlukast
  作者：Lei Yang、Xuan Chen、Kaidong Ni、Yuansheng Li、Jianhong Wu、Weilin Chen、Yin Ji、Lili Feng、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152123

  日期：2020.7

  the mesopores, and serve as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of heterocycle-containing diarylmethanes via Friedel-Crafts-like alkylation of (hetero)arenes by heterobenzyl acetates under mild reaction conditions without requiring any additives or an inert atmosphere. Using this strategy, the gram-scale synthesis of indole-containing diarylmethane 13 has been accomplished in good yield

  具有出色表面特性的质子交换蒙脱石（H-mont）可以在中孔中提供丰富的酸性位点，并且可以作为一种高效的非均相催化剂，用于通过（杂）芳烃的Friedel-Crafts烷基化合成含杂环的二芳基甲烷杂乙酸乙酸酯在温和的反应条件下不需要任何添加剂或惰性气氛。使用该策略，以高收率完成了含吲哚的二芳基甲烷13的克级合成，从而制备了Zafirlukast。此外，H-mont可用于乙酸杂苄酯5p与多种醇和1,3-二羰基化合物的亲核取代反应。