2,7-bis(triisopropylsilyl)-s-indaceno-[2,1-d:6,5-d′]bis(thiazole)-4,9-dione | 1333248-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,7-bis(triisopropylsilyl)-s-indaceno-[2,1-d:6,5-d′]bis(thiazole)-4,9-dione
• 英文别名: 6,15-Bis[tri(propan-2-yl)silyl]-5,14-dithia-7,16-diazapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene-9,18-dione；6,15-bis[tri(propan-2-yl)silyl]-5,14-dithia-7,16-diazapentacyclo[10.6.0.03,10.04,8.013,17]octadeca-1(12),2,4(8),6,10,13(17),15-heptaene-9,18-dione
• CAS: 1333248-60-4
• 化学式: C₃₂H₄₄N₂O₂S₂Si₂
• 分子量: 609.017
• InChiKey: PBHUTIFLISSGFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-260 °C
• 沸点：
  638.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(triisopropylsilyl)-s-indaceno-[2,1-d:6,5-d′]bis(thiazole)-4,9-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,7-dibromo-4,4,9,9-tetradodecyl-4,9-dihydro-s-indaceno[2,1-d:6,5-d′]bis(thiazole)
  参考文献：
  名称：

  茚并二噻唑-梯型桥联二（噻吩）-二氟-苯并噻二唑共轭共聚物，作为双极性有机场效应晶体管

  摘要：

  基于含有电子缺陷型噻唑单元的梯型茚达并二噻唑（IDTz）部分，将具有线性和支链侧链的一系列四种供体-受体共轭共聚物P1 - P4与二-2-噻吩基-2,1,3共聚-苯并噻二唑（DTBT）和4,7-二（噻吩-2-基）-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑（DTBTff）作为构建基块。研究了它们在有机场效应晶体管（OFET）中的光学，电化学和热学性质以及电荷传输行为。所有共聚物在溶液中均显示出几乎相同的特征，并具有良好的溶解性。在固态状态下，P1没有显着变化，而P3显示出27 nm的红移，从而说明了侧链的影响。在具有线性侧链的共聚物P1和P2的情况下，氟化对膜形态具有明显的影响，而在具有分支的侧链的聚合物P3和P4的情况下则不明显。所有共聚物P1 - P4都具有相似的最高占据分子轨道，而与氟化无关，而氟化聚合物P2和P4导致最低的未占据分子轨道增加。此外，密度泛函理论计算表明IDTz的能级与包含

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.9b03525
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,7-bis(triisopropylsilyl)-s-indaceno-[2,1-d:6,5-d′]bis(thiazole)-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的n型有机场效应晶体管基于对4,9-二氢小号-indaceno [1,2 b：5,6- b ']二噻唑-4,9-二酮单位

  摘要：

  4,9-二氢-小号-indaceno [1,2 b：5,6- b ']二噻唑-4,9-二酮（IDD）被设计为一个新颖的带负电的单元，以及π共轭化合物（2C-合成含有TzPhTz的TzPhTz作为空气稳定的n型有机场效应晶体管（OFET）材料的候选材料。循环伏安法测量表明，IDD单元有助于降低最低的空分子轨道（LUMO）能量水平。2C-TzPhTz的X射线晶体学分析显示几乎是平面的分子几何形状和密集的分子堆积，这对电子传输是有利的。基于2C-TzPhTz的OFET表现出高达0.39 cm 2 V –1 s –1的高电子迁移率，这是五环二酮类材料中观察到的最高电子迁移率之一。顶部接触式OFET器件在环境条件下显示出操作稳定性和长期稳定性，这归因于低水平的LUMO能级和固态的致密堆积。此外，底部接触的OFET在空气暴露条件下也保持了超过0.1 cm 2 V –1 s –1的良好电子迁移率。我们证明了n型OFET对H

  DOI：

  10.1021/cm301985q

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING FUSED RING COMPOUND, NITROGEN-CONTAINING FUSED RING POLYMER, ORGANIC THIN FILM, AND ORGANIC THIN FILM ELEMENT
  申请人：Ie Yutaka

  公开号：US20130041123A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Nitrogen-containing fused ring compound having at least one structural unit selected from the group consisting of a structural unit represented by the formula (1-1) and a structural unit represented by the formula (1-2).

  含氮融合环化合物，其至少具有从由式(1-1)表示的结构单元和由式(1-2)表示的结构单元组成的群体中选择的一个结构单元。
• Electron-Deficient Polycyclic π-System Fused with Multiple B←N Coordinate Bonds
  作者：Yirui Cao、Congzhi Zhu、Maciej Barłóg、Kayla P. Barker、Xiaozhou Ji、Alexander J. Kalin、Mohammed Al-Hashimi、Lei Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02052

  日期：2021.2.5

  An extensive polycyclic π-system with 23 fused rings is synthesized via a highly efficient borylation reaction, in which four B–N covalent bonds and four B←N coordinate bonds are formed in one pot. B←N coordinate bonds not only lock the backbone into a near-coplanar conformation but also decrease the LUMO energy level to around −3.82 eV, demonstrating the dual utility of this strategy for the synthesis

  通过高效的硼酸酯化反应合成了具有23个稠合环的广泛的多环π系统，其中在一个罐中形成四个B–N共价键和四个B←N配位键。乙←n个坐标键不仅锁定骨架为一个接近共面的构象，而且减少了LUMO能级到大约-3.82电子伏特，证明在这种策略的双重效用进行广泛的刚性多环分子的合成和开发Ñ -用于有机电子产品和有机光伏的类型共轭材料。