1-(6-nitro-7-benzofuranyl)-4-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>piperazine | 164075-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(6-nitro-7-benzofuranyl)-4-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>piperazine
• 英文别名: 2-Trimethylsilylethyl 4-(6-nitro-1-benzofuran-7-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 164075-41-6
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₅Si
• 分子量: 391.499
• InChiKey: DYONARPJHAHJGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-nitro-7-benzofuranyl)-4-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>piperazine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(6-nitro-7-benzofuranyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  N4-未取代的N1-芳基哌嗪作为高亲和力的5-HT1A受体配体。

  摘要：

  为了探索对高5-HT1A亲和力的结构要求，合成了一系列芳基取代的N1-苯基哌嗪并评估了其从大鼠额叶皮层特定结合位点置换[3H] -8-OH-DPAT的能力。匀浆。我们发现2-甲氧基取代是有利的，而4-甲氧基取代对5-HT1A亲和力是有害的。除吡咯环外，对于所有研究的化合物，在2，3-位上用退火环取代非常有利。此类杂双环苯基哌嗪类中的所有其他取代基（氟基除外）按以下顺序降低亲和力：邻位>对位>间位。邻位和对位失去亲和力可能是由于空间因素：取代基或者与受体引起空间位阻，或者阻止化合物采用适当的构象与5-HT1A受体结合。构象分析与结构亲和性关系（SAR）结合表明，我们的芳基哌嗪可能以几乎共面的构象结合在5-HT1A受体上。在我们的5-HT1A受体模型中观察到的化合物的相互作用似乎与SAR数据一致。芳基哌嗪部分的芳族部分分别与螺旋IV和VI中的芳族残基Trp161和Phe362具有pi-pi相互

  DOI：

  10.1021/jm00011a014
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基三甲基硅乙基碳酸酯 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(6-nitro-7-benzofuranyl)-4-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>carbonyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  N4-未取代的N1-芳基哌嗪作为高亲和力的5-HT1A受体配体。

  摘要：

  为了探索对高5-HT1A亲和力的结构要求，合成了一系列芳基取代的N1-苯基哌嗪并评估了其从大鼠额叶皮层特定结合位点置换[3H] -8-OH-DPAT的能力。匀浆。我们发现2-甲氧基取代是有利的，而4-甲氧基取代对5-HT1A亲和力是有害的。除吡咯环外，对于所有研究的化合物，在2，3-位上用退火环取代非常有利。此类杂双环苯基哌嗪类中的所有其他取代基（氟基除外）按以下顺序降低亲和力：邻位>对位>间位。邻位和对位失去亲和力可能是由于空间因素：取代基或者与受体引起空间位阻，或者阻止化合物采用适当的构象与5-HT1A受体结合。构象分析与结构亲和性关系（SAR）结合表明，我们的芳基哌嗪可能以几乎共面的构象结合在5-HT1A受体上。在我们的5-HT1A受体模型中观察到的化合物的相互作用似乎与SAR数据一致。芳基哌嗪部分的芳族部分分别与螺旋IV和VI中的芳族残基Trp161和Phe362具有pi-pi相互

  DOI：

  10.1021/jm00011a014