(1-Naphthyl)-monodeuteromethanol | 255061-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-Naphthyl)-monodeuteromethanol
• 英文别名: 1-deuterated-naphthalen-1-ylmethanol；Deuterio(naphthalen-1-yl)methanol；deuterio(naphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 255061-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 159.192
• InChiKey: PBLNHHSDYFYZNC-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Naphthyl)-monodeuteromethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-naphthaldehyde-α-d₁
  参考文献：
  名称：

  使用 MnO2 将醇-d1 选择性氧化为醛-d1

  摘要：

  醇-d 1的选择性氧化制备醛-d 1是通过NaBD 4还原/活化的MnO 2氧化的新方法。各种醛-d 1衍生物，包括芳族和不饱和醛-d 1都可以以高氘掺入率（高达 98% D）制备。在温和条件下，底物中的卤素（氯化物、溴化物和碘化物）、烯烃、炔烃、酯、硝基和氰基是可耐受的。

  DOI：

  10.1039/d1ra05405h
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 aluminum oxide 、 硼氘化钠 作用下， 反应 0.02h， 以85%的产率得到(1-Naphthyl)-monodeuteromethanol
  参考文献：
  名称：

  Microwave Enhanced Deuteriations in the Solid State using Alumina Doped Sodium Borodeuteride

  摘要：

  通过用掺杂了钠硼氘化物（NaBD4）的氧化铝，对相应的醛和酮进行微波增强固态还原反应，可以迅速（约1分钟）合成多种氘标记的醇。

  DOI：

  10.1039/a906977a

文献信息

• Microwave Enhanced Deuteriations in the Solid State using Alumina Doped Sodium Borodeuteride
  作者：Wouter Th. Erb、John R. Jones、Shui-Yu Lu

  DOI：10.1039/a906977a

  日期：——

  A number of deuteriated alcohols are rapidly (ca. 1 min) synthesised through the microwave enhanced solid state reduction of the corresponding aldehydes and ketones using alumina doped sodium borodeuteride (NaBD4).

  通过用掺杂了钠硼氘化物（NaBD4）的氧化铝，对相应的醛和酮进行微波增强固态还原反应，可以迅速（约1分钟）合成多种氘标记的醇。
• Reductive Cleavage of the C sp 2C sp 3 Bond of Secondary Benzyl Alcohols: Rhodium Catalysis Directed by N-Containing Groups
  作者：Kang Chen、Hu Li、Zhi-Quan Lei、Yang Li、Wen-He Ye、Li-Sheng Zhang、Jian Sun、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201204338

  日期：2012.9.24

  1,1‐Biarylmethanol substrates undergo reductive cleavage of the CC bond in the presence of a cationic RhIII catalyst and H2 (see scheme; DG=directing group). Various functional groups are tolerated in the reaction system. Preliminary studies indicate that a five‐membered rhodacycle intermediate, which then converts into a RhIII hydride species for the reduction, is involved in the catalytic cycle.

  切割松动：1,1- Biarylmethanol基板经历作为C还原裂解 C键在阳离子铑的存在III催化剂和H 2（参见方案; DG =引导组）。在反应系统中可以容忍各种官能团。初步研究表明，五元的rhodocycle中间体参与催化循环，然后将其转化为Rh III氢化物进行还原。
• Lin, Song; Song, Chun-Xiao; Cai, Gui-Xin, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12901 - 12903
  作者：Lin, Song、Song, Chun-Xiao、Cai, Gui-Xin、Wang, Wen-Hua、Shi, Zhang-Jie

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed Reduction of Aldehydes to Alcohols Using Formic Acid as the Hydrogen Donor
  作者：Anwei Wang、Zhiyong Yang、Jidan Liu、Qingwen Gui、Xiang Chen、Ze Tan、Ji-Cheng Shi

  DOI：10.1080/00397911.2013.804575

  日期：2014.1.17

  Facile and selective reduction of aromatic aldehydes as well as aliphatic aldehydes to alcohols was achieved using formic acid as the hydrogen donor in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) and Cy3P. It was found that both hydrogen atoms in the formic acid molecule can serve as the hydride source. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]
• Jones, J. R.; Lu, S.-Y., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1998, vol. 41, # 11, p. 1024 - 1026
  作者：Jones, J. R.、Lu, S.-Y.

  DOI：——

  日期：——