tert-butyl 4-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)amino)piperidine-1-carboxylate | 1007838-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)amino)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 4-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-ylamino)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1007838-41-6
• 化学式: C₁₆H₂₂F₃N₃O₂
• 分子量: 345.365
• InChiKey: XSVVKMCZIPTXID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)amino)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (piperidin-4-yl)(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型 CDK12 和 PARP1 双靶点抑制剂，可诱导合成致死性，用于治疗三阴性乳腺癌

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最具侵袭性的乳腺肿瘤之一，复发和转移率高，预后差。因此，迫切需要寻找新的靶向治疗策略并开发相应的药物。先前的研究表明，CDK12抑制剂与PARP1抑制剂联合使用能够诱导TNBC细胞的合成致死作用。在此，我们报道通过遗传或药理学方法同时抑制 CDK12 和 PARP1 可协同抑制 TNBC 细胞的增殖。然后，设计并合成了一系列同时靶向CDK12和PARP1的小分子抑制剂。新的双靶点抑制剂 ( 12e ) 对 CDK12 (IC 50  = 285 nM) 和 PARP1 (IC 50  = 34 nM) 显示出有效的抑制活性，并且在 TNBC 细胞系中具有良好的抗增殖作用。同时，化合物12e通过抑制DNA损伤修复、促进细胞周期停滞和细胞凋亡，在细胞和异种移植物中表现出良好的协同抗肿瘤功效。综上所述，我们成功合成了第一个有效的CDK12-PARP1双重抑制剂，有望成为TNBC的一种有吸引力的治疗策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115648
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-苄氨基哌啶 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)amino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4 trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists bearing 4-aminoheterocycle substituted piperidine side chains

  摘要：

  A new class of 4-(aminoheterocycle)piperidine derived 1,3,4 trisubstituted pyrrolidine CCR5 antagonists is reported. Compound 4a is shown to have good binding affinity (1.8 nM) and antiviral activity in PBMC's (IC95 = 50 nM). Compound 4a also has improved PK properties relative to 1. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00988-5

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• Copper-catalysed amination of alkyl iodides enabled by halogen-atom transfer
  作者：Bartosz Górski、Anne-Laure Barthelemy、James J. Douglas、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41929-021-00652-8

  日期：——

  the fact that nucleophilic displacement (SN2) of alkyl halides with nitrogen nucleophiles is one of the first reactions introduced in organic chemistry teaching, its practical utilization is largely limited to unhindered (primary) or activated (α-carbonyl, benzylic) substrates. Here, we demonstrate an alternative amination strategy where alkyl iodides are used as radical precursors instead of electrophiles

  尽管卤代烷与氮亲核试剂的亲核置换 (S N 2) 是有机化学教学中最早引入的反应之一，但其实际应用在很大程度上仅限于不受阻碍的（初级）或活化的（α-羰基、苄基）底物. 在这里，我们展示了一种替代胺化策略，其中烷基碘被用作自由基前体而不是亲电子试剂。使用 α-氨基烷基自由基可以通过卤素原子转移将碘化物有效地转化为相应的烷基自由基，而铜催化在室温下组装sp 3 C-N 键。该过程提供 S N2 样的可编程性以及在几种密集功能化药物的后期功能化中的应用证明了其在制备有价值的N-烷基化药物类似物方面的实用性。
• Phenyl, Pyridine, Quinoline, Isoquinoline, Naphthyridine and Pyrazine Derivatives
  申请人：Binggeli Alfred

  公开号：US20080045544A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  This invention is concerned with compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及公式的化合物及其药用盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的过程以及它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病的用途。
• Identification of a novel series of potent and selective CCR6 inhibitors as biological probes
  作者：Taisuke Tawaraishi、Nobuki Sakauchi、Kousuke Hidaka、Kyoko Yoshikawa、Toshitake Okui、Haruhiko Kuno、Ikumi Chisaki、Kazuyoshi Aso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.042

  日期：2018.10

  novel series of 1,4-trans-1-benzenesulfonyl-4-aminocyclohexanes as potent and selective CCR6 inhibitors with good pharmacokinetic properties. Our compounds showed good correlation between Gi signal inhibitory activity and cell migration inhibitory activity in human CCR6-transfected CHO cells. In addition, representative compound 35 potently inhibited CCR6-dependent cell migration and the increase in ERK

  CCR6已经涉及自身免疫性疾病和非自身免疫性疾病。因此，抑制CCR6依赖性细胞迁移是对其治疗的有吸引力的策略。因此，口服可获得的CCR6小分子抑制剂可能是用于病理生理研究的有用的生物探针。最初对一种受打击的化合物进行的SAR研究提供了有效的N-苯磺酰基哌啶衍生物，可抑制CCL20诱导的Gi信号。通过随后的中心环脚手架变形和进一步优化，我们确定了一系列新的1,4-反式-1-苯磺酰基-4-氨基环己烷作为有效的和选择性的CCR6抑制剂，具有良好的药代动力学特性。我们的化合物在人CCR6转染的CHO细胞中显示出Gi信号抑制活性和细胞迁移抑制活性之间的良好相关性。另外，代表性化合物35在人原代细胞中有效抑制CCR6依赖性细胞迁移和ERK磷酸化的增加。因此，该化合物可以有效地用作针对人CCR6的生物探针。
• [EN] HEXAFLUOROISOPROPYL CARBAMATE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAMATE D'HEXAFLUOROISOPROPYLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011151808A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The invention relates to hexafluoroisopropyl carbamate derivatives of general formula (I): wherein R, Z, A, m and n as defined in the description, in the form of the base or of an addition salt with an acid. The compounds can be used as inhibitors of the enzyme MGL (monoacyl glycerol lipase).

  该发明涉及一般式（I）的六氟异丙基氨甲酸酯衍生物，其中R、Z、A、m和n如描述中所定义，以盐基形式或与酸的加成盐形式存在。这些化合物可用作酶MGL（单酰基甘油脂酶）的抑制剂。