1-amino-4,6-dimethylnaphthalene-2-carbonitrile | 367912-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-amino-4,6-dimethylnaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 367912-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: LHJHEBXCDQXWPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-4,6-dimethylnaphthalene-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 240.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4,6-dimethylnaphthalene-1-ammonium hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新的芳族重排伴随着2-芳基丙叉基丙二腈至1-氨基萘-2-甲腈的闭环

  摘要：

  2-（4-取代-苯基）亚丙基丙二腈（1）在浓硫酸中的环化和重排成1-氨基-4-甲基-6-取代的萘-2-甲腈（5）似乎涉及一系列步骤例如，质子化腈官能团在苯基对位上的ipso亲电攻击，螺环苯甲酸铵阳离子的开环或其转化，以及仲烷基碳正离子作为活性亲电子体的参与，将环重新封闭到萘骨架上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00938-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)propylidenemalonodinitrile 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-amino-4,6-dimethylnaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的芳族重排伴随着2-芳基丙叉基丙二腈至1-氨基萘-2-甲腈的闭环

  摘要：

  2-（4-取代-苯基）亚丙基丙二腈（1）在浓硫酸中的环化和重排成1-氨基-4-甲基-6-取代的萘-2-甲腈（5）似乎涉及一系列步骤例如，质子化腈官能团在苯基对位上的ipso亲电攻击，螺环苯甲酸铵阳离子的开环或其转化，以及仲烷基碳正离子作为活性亲电子体的参与，将环重新封闭到萘骨架上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00938-8