cholestanyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholestanyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₆₁H₇₄O₁₀
• 分子量: 967.253
• InChiKey: RGUKTCXWVNJSKJ-VIJUYAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3beta-胆甾烷醇 、 p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 CF₃SO₃Na 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到cholestanyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在催化量的三氟甲磺酸钠作为支持电解质存在下，使用硫代糖苷作为糖基供体的电化学O-糖基化

  摘要：

  在少量三氟甲磺酸钠（相对于糖基受体为12.5摩尔％）的辅助电解质存在下，用O保护的硫代糖苷对伯醇进行电化学O-糖基化。该反应成功地在不分格的槽中进行，以高收率在15°C的乙腈溶液中以高收率得到了O-糖苷类化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.004

文献信息

• Solvent‐Free Glycosylation from per‐ <i>O</i> ‐Acylated Donors Catalyzed by Methanesulfonic Acid
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Alba Silipo、Giulia Vessella、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.202101121

  日期：2021.11.8

  A novel glycosylation procedure has been developed, featuring extremely low cost as well as experimental and environmental advantages. It is based on the direct activation of per-O-acetylated (or benzoylated) sugars by 5 mol % of cheap and eco-friendly methanesulfonic acid, under air in the absence of any solvent. Several products, including non-trivial glycosides and disaccharides, can be quickly

  已经开发出一种新的糖基化程序，具有极低的成本以及实验和环境优势。它是基于直接激活per-的Ó在不存在任何溶剂的5摩尔％便宜和生态友好的甲磺酸-acetylated（或苯甲酰化）的糖，在空气下。可以快速获得具有良好 1,2-反式立体选择性的多种产品，包括重要的糖苷和二糖。
• Electrochemical O-glycosylation using thioglycosides as glycosyl donors in the presence of a catalytic amount of sodium trifluoromethanesulfonate as a supporting electrolyte
  作者：Nobuo Tanaka、Fumiaki Ohnishi、Daisuke Uchihata、Shigeru Torii、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.004

  日期：2007.10

  O-glycosylation of primary alcohols with O-protected thioglycosides was performed in the presence of a small amount of sodium trifluoromethansulfonate (12.5 mol % to glycosyl acceptor) as a supporting electrolyte. The reaction was successfully carried out in an undivided cell to give O-glycosides in good yields with a high electro-efficiency (ca. 1 F/mol) at 15 °C in acetonitrile.

  在少量三氟甲磺酸钠（相对于糖基受体为12.5摩尔％）的辅助电解质存在下，用O保护的硫代糖苷对伯醇进行电化学O-糖基化。该反应成功地在不分格的槽中进行，以高收率在15°C的乙腈溶液中以高收率得到了O-糖苷类化合物。