2-乙烯-5-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶 | 188999-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2-乙烯-5-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶
• 中文别名: 5-甲氧基-4-氮杂吲哚-2-乙烯
• 英文名称: 5-methoxy-2-vinyl-4-azaindole
• 英文别名: 5-Methoxy-2-vinyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine；2-ethenyl-5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 188999-31-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD08448190
• 分子量: 174.202
• InChiKey: VPEKMAJHFMHNEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-乙烯-5-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到dimethyl (2-vinyl-5-methoxy-4-aza-1-indolyl)fumarate
  参考文献：
  名称：

  5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindoles 的合成及化学反应

  摘要：

  摘要 2-乙烯基-4-氮杂吲哚与亲二烯体的反应性低于2-乙烯基吲哚。5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindole 2a 及其 1-甲基衍生物 2a 仅在剧烈条件下与 N-苯基马来酰亚胺反应生成环加合物。2b 与乙炔二羧酸二甲酯生成环加合物，而 2a 生成迈克尔型加合物。与更具反应性的亲双烯体的反应仅产生聚合产物。

  DOI：

  10.1080/00397919708006075
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶-2-羧醛 、 三苯基甲基氯化膦 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-乙烯-5-甲氧基-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindoles 的合成及化学反应

  摘要：

  摘要 2-乙烯基-4-氮杂吲哚与亲二烯体的反应性低于2-乙烯基吲哚。5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindole 2a 及其 1-甲基衍生物 2a 仅在剧烈条件下与 N-苯基马来酰亚胺反应生成环加合物。2b 与乙炔二羧酸二甲酯生成环加合物，而 2a 生成迈克尔型加合物。与更具反应性的亲双烯体的反应仅产生聚合产物。

  DOI：

  10.1080/00397919708006075

文献信息

• Synthesis and Chemical Reactivity of 5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindoles
  作者：Lourdes Rodriguez-Salvador、Elena Zaballos-Garcia、Eugenia Gonzalez-Rosende、Mohamed Djebouri Sidi、José Sepúlveda-Arques、R. Alan Jones

  DOI：10.1080/00397919708006075

  日期：1997.4

  Abstract 2-Vinyl-4-azaindoles are less reactive with dienophiles than 2-vinylindoles. 5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindole 2a and its 1-methyl derivative 2a reacts with N-phenylmaleimide to yield cycloadducts only under vigorous conditions. 2b produces a cycloadduct with dimethyl acetylenedicarboxylate, while 2a yields a Michael-type adduct. Reactions with more reactive dienophiles gave only polymeric products.

  摘要 2-乙烯基-4-氮杂吲哚与亲二烯体的反应性低于2-乙烯基吲哚。5-Methoxy-2-vinyl-4-azaindole 2a 及其 1-甲基衍生物 2a 仅在剧烈条件下与 N-苯基马来酰亚胺反应生成环加合物。2b 与乙炔二羧酸二甲酯生成环加合物，而 2a 生成迈克尔型加合物。与更具反应性的亲双烯体的反应仅产生聚合产物。