methyl 4-(2-naphthylsulfonyl)-3-oxobutanoate | 1080637-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(2-naphthylsulfonyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl 4-naphthalen-2-ylsulfonyl-3-oxobutanoate
• CAS: 1080637-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• 分子量: 306.339
• InChiKey: ZOCKUFVMWCEGEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-naphthylsulfonyl)-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (S)-methyl 3-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylsulfonyl)butanoate 、
  参考文献：
  名称：

  芳基砜作为新型缓激肽B1受体拮抗剂，可用于治疗慢性疼痛。

  摘要：

  我们报告芳烃砜作为缓激肽B1受体拮抗剂的发展。接头区域的变化将二醇23鉴定为有效的B1拮抗剂，而对芳基部分的修饰导致了化合物26，这两种化合物在兔生化挑战和疼痛模型中均有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.108
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-hydroxy-4-(naphthalen-2-ylsulfonyl)butanoate 生成 methyl 4-(2-naphthylsulfonyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  芳基砜作为新型缓激肽B1受体拮抗剂，可用于治疗慢性疼痛。

  摘要：

  我们报告芳烃砜作为缓激肽B1受体拮抗剂的发展。接头区域的变化将二醇23鉴定为有效的B1拮抗剂，而对芳基部分的修饰导致了化合物26，这两种化合物在兔生化挑战和疼痛模型中均有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.108

文献信息

• Regioselective synthesis of functionalized 3,5-diketoesters and 2,4-diketosulfones by uncatalyzed condensation of 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with α,β-unsaturated acid chlorides and sulfonyl chlorides
  作者：Thomas Rahn、T. H. Tam Dang、Anke Spannenberg、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1039/b810151e

  日期：——

  of 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with alpha,beta-unsaturated and functionalized acid chlorides afforded a variety of 3,5-diketoesters which are not readily available by other methods. The reaction of 1-methoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene with sulfonyl chlorides allows a direct synthesis of 2,4-diketosulfones.

  1-甲氧基-1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯与α，β-不饱和和官能化的酰氯的反应提供了各种3，5-二酮酸酯，这些是其他方法不易获得的。1-甲氧基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与磺酰氯的反应可直接合成2,4-二酮砜。