5-bromo-7-methoxy-2-nitrobenzofuran | 56897-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-7-methoxy-2-nitrobenzofuran
• 英文别名: 5-Brom-7-methoxy-2-nitro-benzofuran；5-Bromo-7-methoxy-2-nitro-1-benzofuran；5-bromo-7-methoxy-2-nitro-1-benzofuran
• CAS: 56897-51-9
• 化学式: C₉H₆BrNO₄
• 分子量: 272.055
• InChiKey: MUTOKEBQSWWYGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.717±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-7-methoxy-2-nitrobenzofuran 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-(carbethoxyethenyl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ailanthoidol and Precursor XH14 by Stille Coupling

  摘要：

  Ailanthoidol 1, which can be isolated from Chinese herbal medicine, is achieved in which the longest linear sequence is only six steps in 48% overall yield from commercially available 5-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde. The key transformations in the synthesis are the Stille coupling reactions of benzofuranyl bromide with stannanyl compounds. This synthetic strategy can be modified to give access to a variety of different ailanthoidol and XH14 analogues.

  DOI：

  10.1021/jo020653t
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-bromo-7-methoxy-2-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的对映选择性脱芳香[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在过去的几年中，金属催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的脱芳香环化反应已经成为构建手性稠合杂环的有效方法。然而，这两类杂芳烃的有机催化脱芳香反应已成为一项长期的挑战性任务。本文中，我们报道了第一个由膦催化的3-硝基吲哚和2-硝基苯并呋喃的不对称脱芳香性[3 + 2]-环加成的例子，它们为合成手性2,3-稠合的环戊环戊二烯提供了新的，简便而有效的方法吲哚啉和二氢苯并呋喃，分别通过脱芳香性[3 + 2]-环加成反应与烯丙酸酯和MBH碳酸酯反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201900036

文献信息

• 含二氢苯并呋喃结构的1,4-硫桥多环化合物、其制备方法及用途
  申请人：成都大学

  公开号：CN113444108B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一类含二氢苯并呋喃结构的1,4‑硫桥多环化合物，属于有机合成领域，其具有如式（Ⅰ）所示的结构；还公开了其制备方法为将2‑硝基苯并呋喃（Ⅱ）和5H‑噻唑酮（Ⅲ）溶解在有机溶剂中，然后加入分子筛和手性催化剂，在氩气保护下室温搅拌反应，待反应完毕后，分离纯化得到含二氢苯并呋喃结构的1,4‑硫桥多环化合物；本发明所提供的多环化合物，具有二氢苯并呋喃和1,4‑硫桥哌啶酮亚结构；还公开了该类化合物在制备用于抗肿瘤药物中的用途，其在抗肿瘤药物研究中具有很好的潜在价值；而且本发明的制备方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和、收率高、立体选择性高等优点。
• Synthesis of Benzofuro[3,2-b]indol-3-one Derivatives via Dearomative (3 + 2) Cycloaddition of 2-Nitrobenzofurans and para-Quinamines
  作者：Wei-Cheng Yuan、Hai-Ying Zeng、Yan-Ping Zhang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Jun-Qing Yin、Ming-Qiang Zhou、Zhen-Hua Wang

  DOI：10.3390/molecules29051163

  日期：——

  An efficient dearomative (3 + 2) cycloaddition of para-quinamines and 2-nitrobenzofurans has been developed. This reaction proceeds smoothly under mild conditions and affords a series of benzofuro[3,2-b]indol-3-one derivatives in good to excellent yields (up to 98%) with perfect diastereoselectivities (all cases > 20:1 dr). The scale-up synthesis and versatile derivatizations demonstrate the potential

  已开发出对奎胺和 2-硝基苯并呋喃的有效脱芳香 (3 + 2) 环加成反应。该反应在温和条件下顺利进行，并以良好至优异的收率（高达 98%）和完美的非对映选择性（所有情况 > 20:1 dr）提供一系列苯并呋喃并[3,2-b]吲哚-3-酮衍生物。放大合成和多功能衍生化证明了该方案的潜在合成应用。还提出了一种合理的反应机制来解释观察到的反应过程。这项工作代表了 N 引发的 2-硝基苯并呋喃脱芳香 (3 + 2) 环加成的第一个实例。
• Thiol-Triggered Tandem Dearomative Michael Addition/Intramolecular Henry Reaction of 2-Nitrobenzofurans: Access to Sulfur-Containing Polyheterocyclic Compounds
  作者：Jun-Rui Zhuo、Jian-Qiang Zhao、Lei Yang、Yu-Lu Wu、Yan-Ping Zhang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00646

  日期：2024.4.5

  thiol-triggered tandem Michael addition/intramolecular Henry reaction has been developed. A range of thiochromeno[3,2-b]benzofuran-11-ols and tetrahydrothieno[3,2-b]benzofuran-3-ols could be obtained in up to 99% yield and up to >20:1 dr. The valuable thiochromone fused benzofurans could be prepared with the reaction of 2-nitrobenzofurans and 2-mercaptobenzaldehyde via the tandem dearomative Michael addition/intramolecular

  已经开发出一种通过硫醇触发的串联迈克尔加成/分子内亨利反应对 2-硝基苯并呋喃进行有效脱芳环化的方法。一系列硫代苯并[3,2- b ]苯并呋喃-11-醇和四氢噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃-3-醇的产率高达 99%，dr 高达 >20:1。 2-硝基苯并呋喃与2-巯基苯甲醛通过串联脱芳香迈克尔加成/分子内亨利反应/重芳香化/氧化脱氢一锅两步操作制备有价值的硫色酮稠合苯并呋喃。初步提出了该反应的机理。
• 硫代色酮类化合物、制备该类化合物的中间体、其制备方法及应用
  申请人：遵义医药高等专科学校

  公开号：CN116693547A

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明公开了一类硫代色酮类化合物，属于化学合成技术领域，所述硫代色酮类化合物具有如通式（4）所示的结构，本发明还公开了上述化合物的制备方法，是以硝基苯并杂环为底物的去芳构化[4+2]环加成/消除/氧化级联反应制备而成，本发明还公开了上述化合物在制备用于治疗肿瘤疾病药物中用途；对药物筛选和制药行业具有重要的应用价值。本发明操作简单易行，原料便宜易得，产物具有较好的空气稳定性，可以在各种有机溶剂中进行，对于各种取代基都有很好的兼容性，适用性广。
• Total Synthesis of Ailanthoidol and Precursor XH14 by Stille Coupling
  作者：Shun-Yu Lin、Chih-Lung Chen、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1021/jo020653t

  日期：2003.4.1

  Ailanthoidol 1, which can be isolated from Chinese herbal medicine, is achieved in which the longest linear sequence is only six steps in 48% overall yield from commercially available 5-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde. The key transformations in the synthesis are the Stille coupling reactions of benzofuranyl bromide with stannanyl compounds. This synthetic strategy can be modified to give access to a variety of different ailanthoidol and XH14 analogues.