N-((1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-((1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(1-cyclohexyltetrazol-5-yl)methyl]thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅OS
• 分子量: 291.377
• InChiKey: DFFUYVWAFLTYLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到6-((1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl)-4,5-diphenylthieno[2,3-c]pyridin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  结合Ugi-azide多组分反应和铑(III)催化成环反应合成四唑-异喹诺酮/吡啶酮杂化物

  摘要：

  建立了基于 Ugi-叠氮反应和铑 (III) 催化分子间环化的有效序列，用于制备四唑-异喹诺酮/吡啶酮杂化物。几种N-酰氨基甲基四唑与芳基乙炔反应形成杂化产物，产率中等至非常高。该方法依赖于铑催化剂在合适的导向基团存在下促进C(sp 2 )–H活化的能力。Ugi-叠氮反应提供了广泛的分子多样性，并能够引入四唑部分，这可以通过配位金属中心进一步协助催化反应。异喹诺酮类的应用范围非常广泛，可以扩展到制备具有杂环部分的络合物，例如吡啶酮、呋喃、噻吩和吡咯，以及相应的苯并稠合衍生物。所开发的程序简单、可重复且不需要惰性条件。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.237
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.52h， 生成 N-((1-cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)methyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  结合Ugi-azide多组分反应和铑(III)催化成环反应合成四唑-异喹诺酮/吡啶酮杂化物

  摘要：

  建立了基于 Ugi-叠氮反应和铑 (III) 催化分子间环化的有效序列，用于制备四唑-异喹诺酮/吡啶酮杂化物。几种N-酰氨基甲基四唑与芳基乙炔反应形成杂化产物，产率中等至非常高。该方法依赖于铑催化剂在合适的导向基团存在下促进C(sp 2 )–H活化的能力。Ugi-叠氮反应提供了广泛的分子多样性，并能够引入四唑部分，这可以通过配位金属中心进一步协助催化反应。异喹诺酮类的应用范围非常广泛，可以扩展到制备具有杂环部分的络合物，例如吡啶酮、呋喃、噻吩和吡咯，以及相应的苯并稠合衍生物。所开发的程序简单、可重复且不需要惰性条件。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.237