2-<3,3-(propylenedioxy)propyl>-1,3-dithiane | 76159-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-<3,3-(propylenedioxy)propyl>-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxan-2-yl)-1-(1,3-dithianyl)ethane；1,3-Dioxane, 2-[2-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-；2-[2-(1,3-dithian-2-yl)ethyl]-1,3-dioxane
• CAS: 76159-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S₂
• 分子量: 234.384
• InChiKey: IORRIRMDNFTBBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5-60.0 °C
• 沸点：
  356.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3,3-(propylenedioxy)propyl>-1,3-dithiane 、 (S)-(-)-4-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以56%的产率得到(3S,4S)-3-[2-(2-[1,3]Dioxan-2-yl-ethyl)-[1,3]dithian-2-yl]-4-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  环己烯脱核试剂

  摘要：

  试剂1是用于进行脱核2→3的有用试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78654-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-<3,3-(propylenedioxy)propyl>-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  环己烯脱核试剂

  摘要：

  试剂1是用于进行脱核2→3的有用试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78654-0

文献信息

• A Stereoselective Total Synthesis of (.+-.)-Alliacol A and Congeners of Marasmius Alliaceus
  作者：James J. La Clair、Peter T. Lansbury、Ben-xin Zhi、Karst Hoogsteen

  DOI：10.1021/jo00120a027

  日期：1995.7

  Synthesis of alliacolide(1), alliacol A (2), and 12-noralliacolide (4), members of the alliacane family of sesquiterpene lactones, was accomplished through both syn- and anti-modes of intramolecular S-N' displacement. Two routes to 12-noralliacolide (4) are presented, which contrast brevity and efficiency in stereoselection (i.e. 14 --> 16/17 versus 37a/b --> 38). Since both routes culminate in C-ring annulation, introduction of the correct stereochemical arrangement relied heavily on the structural features of the hydrindane (AB) precursor(s). Choice of the proper AB system 24 facilitated production of tetrahydrofuran 38. With the full skeleton in place, 38 was efficiently epoxidized and oxidized to 4. 12-Noralliacolide (4) served as an appropriate relay substrate for conversion to alliacol A (2) and several other alliacanes.
• THOMAS J. A.; HEATHCOCK C. H., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 34, 3235-3236
  作者：THOMAS J. A.、 HEATHCOCK C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic and biological studies of compactin and related compounds. 3. synthesis of the hexalin portion of compactin
  作者：Terry Rosen、Michael J. Taschner、James A. Thomas、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00208a010

  日期：1985.4
• A reagent for cyclohexene annelation
  作者：James A. Thomas、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78654-0

  日期：1980.1

  Reagent 1 is a useful reagent for carrying out the annelation 2→3.

  试剂1是用于进行脱核2→3的有用试剂。