(E)-1,2-bis(2-iodophenyl)ethene | 27686-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(2-iodophenyl)ethene
• 英文别名: trans-bis(o-iodophenyl)ethylene；trans-2,2-diiodostilbene；(E)-2,2'-diiodostilbene；2,2'-diiodostilbene；2,2'-diiodo-trans-stilbene；2,2'-Dijod-trans-stilben；1-iodo-2-[(E)-2-(2-iodophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 27686-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₀I₂
• 分子量: 432.042
• InChiKey: USIHSGFBWDCXLN-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  421.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(2-iodophenyl)ethene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二甲胺 、 苯硼酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular biaryl coupling: Asymmetric synthesis of the chiral b-ring diol unit of pradimicinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94359-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-diaminostilbene 生成 (E)-1,2-bis(2-iodophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A.; Bader,R., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1157 - 1167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Succinimido[3,4-b]indane and 1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-3-benzazocine-2,4-dione by Sequential Alkylation and Intramolecular Arylation of Enolates Derived from <i>N,N,N</i><i>‘</i><i>N</i>‘-Tetramethylbutanediamides and <i>N,N,N</i><i>‘</i><i>N</i>‘-Tetramethylpentanediamides
  作者：Sushama A. Dandekar、Stacey N. Greenwood、Thomas D. Greenwood、Stéphane Mabic、Joseph S. Merola、James M. Tanko、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/jo982000b

  日期：1999.3.1

  refluxing THF. Treatment of 20 with KNH(2) in liquid NH(3) led to intramolecular arylation and accompanying ammonolysis to afford trans-1-(N,N-dimethylcarboxamido)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-3-carboxamide (21b). Conversion of 21b to 5 was similarly effected by means of NaH. Experiments designed to test the mechanistic aspects of the intramolecular arylations provided evidence for competing aryne and SET

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• Unequivocal Experimental Evidence for a Unified Lithium Salt-Free Wittig Reaction Mechanism for All Phosphonium Ylide Types: Reactions with β-Heteroatom-Substituted Aldehydes Are Consistently Selective for<i>cis</i>-Oxaphosphetane-Derived Products
  作者：Peter A. Byrne、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/ja300943z

  日期：2012.6.6

  erythro-β-hydroxyphosphonium salt) in reactions involving aldehydes bearing heteroatom substituents in the β-position. The effect operates with both benzaldehydes and aliphatic aldehydes and is shown not to operate in the absence of the heteroatom substituent on the aldehyde. The discovery of an effect that is common to reactions of all ylide types strongly argues for the operation of a common mechanism in all Li

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• Catalytic Enantioselective Allyl- and Crotylboration of Aldehydes Using Chiral Diol•SnCl₄ Complexes. Optimization, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja8016076

  日期：2008.7.1

  induction in the allylboration of aldehydes by commercially available allylboronic acid pinacol ester 1a. The corresponding homoallylic alcohol products of synthetically useful aliphatic aldehydes are obtained in excellent yields with up to 98:2 er. This combined acid manifold is also efficient in catalyzing the diastereo- and enantioselective crotylboration of aldehydes, thus providing the propionate

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  作者：R. J. Bailey、P. Card、H. Shechter

  DOI：10.1021/ja00357a021

  日期：1983.9

  On etudie l'effet de proximite d'un heteroatome dans la pyrolyse et la photolyse d'aryldiazomethane substitues

  关于研究 d'unheteroatome dans la hotlyse et la photolyse d'aryldiazomethane substitues
• Selenenate Anions (PhSeO ⁻ ) as Organocatalyst: Synthesis of <i>trans</i> ‐Stilbenes and a PPV Derivative
  作者：Zhipeng Zheng、Oleksandra S. Trofymchuk、Takashi Kurogi、Elena Varela、Daniel J. Mindiola、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201901201

  日期：2020.2.6

  The selenenate anion (RSeO−) is introduced as an active organocatalyst for the dehydrohalogen coupling of benzyl halides to form trans‐stilbenes. It is shown that RSeO− is a more reactive catalyst than the previously reported sulfur analogues (sulfenate anion, RSO−) and selenolate anions (RSe−) in the aforementioned reaction. This catalytic system was also applied to the benzylic‐chloromethyl‐coupling

  所述SElenenate阴离子（RSEO - ）被引入作为苄基卤的dehydrohalogen耦合以形成活性有机催化剂反-stilbenes。结果表明，RSEO -是更具反应性的催化剂比以前报道的硫类似物（次磺酸阴离子，RSO - ）和SElenolate阴离子（RSE - ）在上述反应。该催化体系也用于双氯甲基芳烃的苄基-氯甲基偶联聚合（BCCP），以形成高收率，M n（平均分子量）高的ppv（聚（对-亚苯基亚乙烯基））型聚合物。至13,000，and（分散度）为1.15。