6-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one | 447428-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• 英文别名: 6-(tert-butyl)-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-one；6-Tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-one
• CAS: 447428-49-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: DPYGHKPCIFPVEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-cis-6-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-2-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制2-苯并二氢吡喃醇的还原。

  摘要：

  [反应：见正文]还原C5取代的2-羟基苯并二氢吡喃选择性地使用较大的硅烷还原剂提供2,4-顺式苯并二氢吡喃，并使用较小的硅烷PhSiH（3）进行2,4-反式-苯并二氢吡喃。立体化学结果已根据Curtin-Hammett动力学情况进行了合理化，该动力学情况是由氢化物传递至中间体氧碳鎓离子的两个不同构象而引起的。该方法提供了一种有效的方法来控制这些在生物活性天然产物中普遍存在的亚结构的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol061727g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-tert-butylphenyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 48.0h， 以54%的产率得到6-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetic Acid-Mediated Hydroarylation:  Synthesis of Dihydrocoumarins and Dihydroquinolones

  摘要：

  Trifluoroacetic acid mediates the hydroarylation of alkenes to afford dihydrocoumarins and dihydroquinolones in good yield. Intermolecular hydroarylation of cinnamic acids by phenols is particularly facile, which leads to the conclusion that previous reports of palladium-catalyzed hydroarylation of cinnamic acids in trifluoroacetic acid are erroneous.

  DOI：

  10.1021/jo0477650

文献信息

• Hexafluoroisopropanol and Acetyl Chloride Promoted Catalytic Hydroarylation with Phenols
  作者：Sudeshna Roy、Hashim F. Motiwala、Karl M. Koshlap、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/ejoc.201701256

  日期：2018.1.23

  HFIP facilitates the mild catalytic hydroarylation of phenols to provide dihydrocoumarins using sub‐stoichiometric amounts of acetyl chloride as catalyst.

  HFIP促进了酚的轻度催化加氢芳基化反应，从而使用亚化学计量的乙酰氯作为催化剂提供了二氢香豆素。
• Reduction of Pyrrolyl- and Indolylamides with BH₃·THF: Cyclodeoxygenation versus Deoxygenation
  作者：Kelin Li、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo801627z

  日期：2008.11.7

  Herein we report that borane reductions of acylpyrroles and acylindoles that contain a pendant phenol take two different paths. Acylpyrroles undergo a reductive cyclization to make unusual chromanyl pyrroles. Treatment of related acylindoles under identical conditions results in deoxygenation without cyclization. The results are interpreted in terms of relative rates of cyclization and reduction of intermediate carbenium ions, where cyclization of the indole-stablized carbenium ion is slower.
• Stereochemical Control in the Reduction of 2-Chromanols
  作者：Kelin Li、Kumar Vanka、Ward H. Thompson、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol061727g

  日期：2006.10.1

  silane reductants and 2,4-trans-chromans using the smaller silane PhSiH(3). The stereochemical outcome has been rationalized on the basis of a Curtin-Hammett kinetic situation arising from hydride delivery to two different conformations of an intermediate oxocarbenium ion. This method provides a powerful way to control the relative stereochemistry of these substructures which are prevalent in bioactive

  [反应：见正文]还原C5取代的2-羟基苯并二氢吡喃选择性地使用较大的硅烷还原剂提供2,4-顺式苯并二氢吡喃，并使用较小的硅烷PhSiH（3）进行2,4-反式-苯并二氢吡喃。立体化学结果已根据Curtin-Hammett动力学情况进行了合理化，该动力学情况是由氢化物传递至中间体氧碳鎓离子的两个不同构象而引起的。该方法提供了一种有效的方法来控制这些在生物活性天然产物中普遍存在的亚结构的相对立体化学。
• Trifluoroacetic Acid-Mediated Hydroarylation:  Synthesis of Dihydrocoumarins and Dihydroquinolones
  作者：Kelin Li、Lindsay N. Foresee、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo0477650

  日期：2005.4.1

  Trifluoroacetic acid mediates the hydroarylation of alkenes to afford dihydrocoumarins and dihydroquinolones in good yield. Intermolecular hydroarylation of cinnamic acids by phenols is particularly facile, which leads to the conclusion that previous reports of palladium-catalyzed hydroarylation of cinnamic acids in trifluoroacetic acid are erroneous.