2,4,6-dimethoxy-6-trinitromethyl-1,3,5-triazine | 173462-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4,6-dimethoxy-6-trinitromethyl-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-6-trinitromethyl-1,3,5-triazine；2,4-dimethoxy-6-(trinitromethyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 173462-05-0
• 化学式: C₆H₆N₆O₈
• 分子量: 290.149
• InChiKey: BFCOECGGFLVSLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  367.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-dimethoxy-6-trinitromethyl-1,3,5-triazine 在 水 、 二氧化氮 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-bis(2'-dimethylamino-4'-methoxy-1,3,5-triazin-6'-yl)-1,2,5-oxadiazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪硝基酸。合成和 NO 释放特性

  摘要：

  研究了 1,3,5-三嗪二硝基甲基衍生物的盐与二氧化氮的反应，主要生成 1,3,5-三嗪硝基酸。研究了硝酸在不同pH值下在汞滴电极上的电还原行为；氧气被证明可以加速这一过程。显示了硝酸对人血小板可溶性鸟苷酸环化酶活性的促进作用。所研究的硝酸是一氧化氮的活性供体，一氧化氮是细胞代谢功能的普遍且重要的调节剂。研究了呋喃烷的 NO 释放特性。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0268-z
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 39.0h， 以57%的产率得到2,4,6-dimethoxy-6-trinitromethyl-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Bellamy, Anthony J.; Latypov, Nikolaj V.; Goede, Patrick, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 9, p. 943 - 958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trinitromethylation reactions of chloro-1,3,5-triazines
  作者：A. A. Gidaspov、V. V. Bakharev、I. K. Kukushkin

  DOI：10.1007/s11172-009-0294-x

  日期：2009.10

  Reactions of chloro-1,3,5-triazines with trinitromethane salts were studied. Depending on conditions, trinitromethane salts used and special additives, six types of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine trinitromethylation reactions were revealed, namely, bis-trinitromethylation-nitro-nyloxylation, bis-trinitromethylation-amination, bis-trinitromethylation-hydroxylation, trinitromethylation-dialkoxylation, trinitromethylation-diaryloxylation, and trinitromethylation-alkoxylation-aryloxylation. The mechanisms of reactions are proposed.

  对氯代-1,3,5-三嗪与三硝基甲烷盐的反应进行了研究。根据反应条件、所用三硝基甲烷盐及特定添加剂，揭示了六种类型的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪三硝基甲基化反应，即：双三硝基甲基化-硝基-氮氧基化、双三硝基甲基化-氨基化、双三硝基甲基化-羟基化、三硝基甲基化-双烷氧基化、三硝基甲基化-双芳氧基化，以及三硝基甲基化-烷氧基化-芳氧基化。提出了反应机制。
• Transformation of trinitromethyl group into cyano: A new synthesis of 1,3,5-triazinecarbonitriles
  作者：V. V. Bakharev、A. A. Gidaspov、E. V. Peresedova

  DOI：10.1134/s1070428008030226

  日期：2008.3

  1,3,5-Triazine-2-carbonitriles were synthesized by reactions of 2-trinitromethyl-1,3,5-triazines with triphenylphosphine.

  通过 2-三硝基甲基-1,3,5-三嗪与三苯基膦的反应合成了 1,3,5-三嗪-2-甲腈。
• Nucleophilic substitution reactions of 2,4,6-tris(trinitromethyl)-1,3,5-triazine. 1. Interaction of 2,4,6-tris(trinitromethyl)-1,3,5-triazine with alcohols, diols, ammonia, and secondary amines
  作者：A. V. Shastin、T. I. Godovikova、S. P. Golova、L. I. Khmel'nitskii、B. L. Korsunskii

  DOI：10.1007/bf01166337

  日期：1995.5
• New antimetastatic preparations based on chlorodinitromethyl-1,3,5-triazines
  作者：A. A. Gidaspov、V. V. Bakharev、B. S. Fedorov、M. A. Fadeev、N. P. Konovalova

  DOI：10.1134/s1070427209100139

  日期：2009.10

  An approach to the synthesis of water-soluble chlorodinitromethyl-1,3,5-triazines was developed. For this purpose, a diamine bound to the 1,3,5-triazine cycle and capable to form hydrochloride salts on chlorination is introduced in a molecule.
• Synthesis and structure elucidation of novel 5-dinitromethyl-7-alkylamino-1,2,4-triazolo[4,3-a]-1,3,5-triazines
  作者：Olga V. Golovina、Vladimir V. Bakharev、Evgeny V. Golovin、Victor E. Parfenov、Pavel A. Slepukhin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.052

  日期：2013.7

  Synthesis of the novel potassium salts of 5-dinitromethyl-7-alkylamino-1,2,4-triazolo[4,3-a]-1,3,5-triazines 9a-c was performed by heating (in DMSO) 2-alkylamino-4-ethoxymethylidenehydrazino-6-dinitromethyl-1,3,5-triazines 8a-c, obtained by treating of the corresponding 2-alkylamino-4-hydrazino-6-dinitromethyl-1,3,5-triazines 5a-c with orthoformic ester. 2-Alkylamino-4-hydrazino-6-dinitromethyl-1,3,5-triazines were obtained by a sequential substitution of the methoxy groups of the potassium salt of 2,4-dimethoxy-6-dinitromethyl-1,3,5-triazine with an alkylamine (dimethylamine, morpholine, pyrrolidine) and hydrazine. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.