2-hydroxy-6-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde | 50493-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-6-methoxy-1-naphthaldehyde；formyl-1 hydroxy-2 methoxy-6 naphtalene
• CAS: 50493-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: OTNKCGQLSHSABI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  356.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到bromo-5 formyl-1 methoxy-6 naphtol-2
  参考文献：
  名称：

  Buisson; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 249 - 253

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基萘 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-hydroxy-6-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的2-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ f ]铬n-3-胺类似物作为新型有效的二肽基肽酶4（DPP-4）抑制剂的发现和合理设计2型糖尿病

  摘要：

  从通过靶标对接的方法发现的DPP-4天然产物抑制剂异佛定素开始，一系列新的2-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ f ]铬-3-胺衍生物因为有效的DPP-4抑制剂是通过基于高效3D分子相似性的支架跳跃以及静电互补方法进行合理设计的。这些巧妙的药物设计策略为我们带来了大约7400倍的效能提升。化合物22A和24A是最有效的那些（IC 50 ≈2.0纳米）具有良好的药代动力学曲线。化合物22a表现出稳定的药理作用。3 mg / kg口服剂量可在24小时内抑制DPP-4活性> 80％，这与长效对照奥格列汀的表现相当。此外，22a在改善葡萄糖耐量方面的功效也与奥格列汀相当。在这项研究中，不仅确定了有前途的DPP-4抑制剂（长效抗糖尿病药，而且临床上需要），而且成功实现了目标鱼的对接和药物化学策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00505

文献信息

• 作为DPP-4抑制剂的苯并六元环衍生物及其 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105566276B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明涉及作为DPP‑4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，本发明涉及式I所示化合物、含有式I化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗DPP‑4相关疾病或抑制DPP‑4的药物中的用途：
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247608A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compositions and methods for treating thrombosis, inflammation, and atherosclerosis by administration of a compound that binds to KRIT1 to inhibit binding with HEG1.

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。
• [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF VASOMOTOR SYMPTOMS<br/>[FR] MODULATEURS SELECTIFS DU RECEPTEUR DES OESTROGENES POUR LE TRAITEMENT DE SYMPTOMES VASOMOTEURS
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005073204A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to a selective estrogen receptor modulator of formula I or Ia: (I) (Ia); or a pharmaceutical acid addition salt thereof; useful for treating vasomotor symptoms, in particular hot flashes, night sweats and other symptoms that affect women around menopause.

  本发明涉及一种公式I或Ia的选择性雌激素受体调节剂：(I) (Ia)；或其药物酸加成盐；用于治疗血管舒缩症状，尤其是热潮红、夜间出汗以及影响绝经前后妇女的其他症状。
• Comparative Evaluation of Substituent Effect on the Photochromic Properties of Spiropyrans and Spirooxazines
  作者：Edward I. Balmond、Brandon K. Tautges、Andrea L. Faulkner、Victor W. Or、Blanka M. Hodur、Jared T. Shaw、Angelique Y. Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01193

  日期：2016.10.7

  have the greatest effect on C–O bond lability and therefore the photochromic properties. Herein we report a comparative analysis of the UV and visible light responses of 30 spiropyrans, spiroindolinonaphthopyrans, and spirooxazines. The influence of gadolinium(III) binding was also investigated on the library of compounds to determine its effect on photoswitching. Both assays demonstrated different trends

  螺吡喃和螺恶嗪代表一类重要的光致变色化合物，具有广泛的应用。为了有效地利用和设计这些光开关，需要了解取代基如何影响光致变色特性，以及在相同条件下如何比较不同的结构基序。在这项工作中，合成了一个小的光电开关库，以比较评估取代基修饰和结构对光致变色的影响。该文库旨在修饰据认为对C-O键不稳定性以及因此对光致变色性质影响最大的位置。本文中，我们报告了30种螺吡喃，螺吲哚并萘并螺恶嗪的紫外线和可见光响应的比较分析。还研究了ado（III）结合对化合物库的影响，以确定其对光开关的影响。两种测定均显示出取代基和最佳光致变色结构要求的不同趋势。
• Studies on hypolipidemic agents. I. Synthesis of 1,3-dioxolanes and 1,3-dioxanes.
  作者：AKASHI ERIGUCHI、TOSHIO TAKEGOSHI

  DOI：10.1248/cpb.30.428

  日期：——

  2-Aryl-substituted 3a, 4, 5, 9b-tetrahydronaphtho [1, 2-d]-1, 3-dioxolanes (4), 5-phenyl-(6), 5-(1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphthyl)-(7) and 5-(2-naphthyl)-1, 3-dioxanes (8) and 3-aryl-substituted 1H-naphtho [2, 1-d] [1, 3] dioxins (5) were synthesized. Among them, the 1, 3-dioxanes (6-8) were each obtained as a mixture of the trans and cis isomers. Two stereoisomers of the 2-(3-pyridyl)-substituted derivatives (6c and 7c) and the trans isomers of the other 1, 3-dioxanes (6-8) were isolated and their stereostructures are discussed. Most of the trans isomers of 6-8 showed potent hypolipidemic activity, while the cis isomers were inactive. The most active compound was the trans isomer of 7c.

  2-芳基取代的3a, 4, 5, 9b-四氢萘并[1, 2-d]-1, 3-二氧杂环戊烷（4）、5-苯基衍生物（6）、5-（1, 2, 3, 4-四氢-2-萘基）衍生物（7）和5-（2-萘基）-1, 3-二氧杂环戊烷（8）以及3-芳基取代的1H-萘并[2, 1-d][1, 3]二氧辛英（5）被合成。其中，1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）各自以反式和顺式异构体的混合物形式获得。两种立体异构体的2-（3-吡啶基）取代衍生物（6c和7c）以及其它1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）的反式异构体被分离出来，并讨论了它们的立体结构。大多数6-8的反式异构体表现出强大的降血脂活性，而顺式异构体则无活性。活性最高的化合物是7c的反式异构体。