2-(2-thiophen-3-ylethyl)-1,3-dioxane | 738580-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(2-thiophen-3-ylethyl)-1,3-dioxane
• CAS: 738580-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: QUUDTKVVMGTDIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thiophen-3-ylethyl)-1,3-dioxane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2,5-dibromo-3-(1,3-dioxanylethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  制备官能化聚-3-烷基噻吩的有机锌路线

  摘要：

  1980年，两组报道了利用2,5-二溴噻吩通过Ni催化的方法合成未取代的聚噻吩。从那时起，几种不同类型的催化剂被用于 2,5 二溴噻吩的聚合反应。不幸的是，低分子量聚合物通常是由这些尝试产生的。尽管这些方法提供了有趣的材料，但由于缺乏可加工性，使用这种聚合物存在很大障碍。为了克服这一困难，在噻吩环的 3 位上引入了烷基链。在众多方法中，最常用的是金属催化的交叉偶联聚合，合成的含C4以上烷基的聚噻吩可溶于普通有机溶剂。然而，这种行之有效的方法，具有产生不一致结果和区域随机聚合物的显着缺点。众所周知，3-取代聚噻吩的区域规则性在电子和光学器件中起着关键作用。因此，开发制备高度区域规则的头对尾聚-3-烷基噻吩的有效方法具有很高的价值。这个目标是由两个研究小组分别实现的。Rieke 及其同事报道了一种利用溴化噻吩基锌制备区域规则聚 3 烷基噻吩的合成方法。另一种合成方法，即 McCullough 方法，是通过使用

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.2071
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 2-(2-溴乙基)-1,3-二氧杂环己烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到2-(2-thiophen-3-ylethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  制备官能化聚-3-烷基噻吩的有机锌路线

  摘要：

  1980年，两组报道了利用2,5-二溴噻吩通过Ni催化的方法合成未取代的聚噻吩。从那时起，几种不同类型的催化剂被用于 2,5 二溴噻吩的聚合反应。不幸的是，低分子量聚合物通常是由这些尝试产生的。尽管这些方法提供了有趣的材料，但由于缺乏可加工性，使用这种聚合物存在很大障碍。为了克服这一困难，在噻吩环的 3 位上引入了烷基链。在众多方法中，最常用的是金属催化的交叉偶联聚合，合成的含C4以上烷基的聚噻吩可溶于普通有机溶剂。然而，这种行之有效的方法，具有产生不一致结果和区域随机聚合物的显着缺点。众所周知，3-取代聚噻吩的区域规则性在电子和光学器件中起着关键作用。因此，开发制备高度区域规则的头对尾聚-3-烷基噻吩的有效方法具有很高的价值。这个目标是由两个研究小组分别实现的。Rieke 及其同事报道了一种利用溴化噻吩基锌制备区域规则聚 3 烷基噻吩的合成方法。另一种合成方法，即 McCullough 方法，是通过使用

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.6.2071