4,7-bis(5-bromothiophene-2-yl) benzothiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromothiophene-2-yl) benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)benzothiadiazole；4,7-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,2,3-benzothiadiazole
• 化学式: C₁₄H₆Br₂N₂S₃
• 分子量: 458.221
• InChiKey: UELPWMFWQDKZNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 4,7-bis(5-bromothiophene-2-yl) benzothiadiazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到4,7-di([2,2′-bithiophen]-5-yl)benzo[d][1,2,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑小供体分子：DFT 研究、合成和光电性质

  摘要：

  我们在此报告了通过 Stille 或 Suzuki 反应设计和合成小供体分子 2,1,3-苯并噻二唑衍生物 ( 2a – d )。通过光谱和电化学方法对合成的化合物进行了表征。化合物2a – d吸收宽范围内的光（紫外绿光/黄光 ( 2c )）并发射绿光至红光/近红外光 ( 2c )。此外，这些化合物显示出狭窄的能隙（1.75-2.38 eV），并且聚合物的高 Ea 值不断增加，这证明了它们的供电子性质和半导体特性。理论建模增强了测量结果。

  DOI：

  10.3390/molecules26051216

文献信息

• Dithienylbenzothiadiazole-Based Donor-Acceptor Organic Semiconductors and Effect of End Capping Groups on Organic Field Effect Transistor Performance
  作者：Prashant Sonar、Samarendra P. Singh、Ting Ting Lin、Ananth Dodabalapur

  DOI：10.1071/ch12421

  日期：——

  iazole-thiophene central core with trifluoromethyl phenyl and butoxyphenyl end capping groups were designed and synthesised via Suzuki coupling. Optical, electrochemical, thermal, and organic field effect transistor (OFET) device properties of BOP-TBT and TFP-TBT were investigated. Both small molecules possess two absorption bands. Optical band gaps were calculated from the absorption cut off to be

  基于施主-受主-施主（DAD）的共轭分子4,7-双（5-（4-丁氧基苯基）噻吩-2-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BOP-TBT）和4， 7-双（5-（4-三氟甲基）苯基）噻吩-2-基）苯并[ c设计并利用Suzuki偶联合成了具有噻吩-苯并噻二唑-噻吩中心核的三氟甲基苯基和丁氧基苯基封端的] [1,2,5]噻二唑（TFP-TBT）。研究了BOP-TBT和TFP-TBT的光学，电化学，热和有机场效应晶体管（OFET）器件的性能。两个小分子都具有两个吸收带。根据吸收截止计算出的光学带隙在2.06至2.25 eV的范围内。循环伏安法表明可逆的氧化和还原过程，最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级分别计算为5.15–5.40 eV和3.25–3.62 eV。对两种材料进行OFET测试后，三氟甲基苯基封端材料（TFP-TBT）显示n通道行为，而丁氧基苯基封端
• Tricyclic arylamine containing polymers and electronic devices therefrom
  申请人：——

  公开号：US20040127666A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A composition comprising a polymer comprising a repeat unit of Formula I.: 1 wherein R 1 is independently in each occurrence H, C 1-40 hydrocarbyl or C 3-40 hydrocarbyl containing one or more S, N, O, P or Si atoms, or both of R 1 together with the 9-carbon on the fluorene, may form a C 5-20 ring structure which may contain one or more S, N, or O atoms; R2 is independently in each occurrence C 1-20 hydrocarbyl, C 1-20 hydrocarbyloxy, C 1-20 thioether, C 1-20 hydrocarbyloxycarbonyl, C 1-20 hydrocarbylcarbonyloxy, or cyano; a is independently in each occurrence, 0 or 1; X is O, S, SO 2 , C(R 3 ) 2 or N—R 3 wherein R 3 is aryl or substituted aryl of C 6 to C 40 , aralkyl of C 6 to C 24 , or alkyl of C 1 to C 24 . Preferably R 3 is aryl of C 6 to C 24 and more preferably R 3 is an alkylated aryl group of C 6 to C 24 ; Ar is an aryl or heteroaryl group of C 6 to C 40 or substituted aryl or heteroaryl group of C 6 to C 40 , preferably C 6 -C 24 , and most preferably C 6 -C 14 . Y is a conjugated moiety that can vary in each occurrence of the repeat unit.

  一种组合物，包括聚合物，其包含化学式I中的重复单元：1其中R1在每次出现时独立地为H、C1-40烃基或含有一个或多个S、N、O、P或Si原子的C3-40烃基，或R1与芴上的第9个碳共同形成一个C5-20环结构，该环结构可以包含一个或多个S、N或O原子；R2在每次出现时独立地为C1-20烃基、C1-20烃氧基、C1-20硫醚、C1-20烃氧羰基、C1-20烃基羰基氧基或氰基；a在每次出现时独立地为0或1；X为O、S、SO2、C(R3)2或N—R3，其中R3为C6到C40的芳基或取代芳基、C6到C24的芳基烷基或C1到C24的烷基。优选的是，R3为C6到C24的芳基，更优选的是R3为C6到C24的烷基化芳基基团；Ar为C6到C40的芳基或杂环芳基基团或取代的C6到C40的芳基或杂环芳基基团，优选为C6-C24，最优选为C6-C14。Y为共轭基团，在重复单元的每次出现中可以变化。
• White light-emitting electroluminescent device
  申请人：Jen Kwan-Yue

  公开号：US20070013294A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  A white light-emitting electroluminescent device having an emissive layer that includes a green light-emitting compound and a red light-emitting compound dispersed in a blue light-emitting host.

  一种白光电致发光器件，其发射层包括绿色发光化合物和红色发光化合物分散在蓝色发光基体中。
• TRICYCLIC ARYLAMINE MONOMER AND POLYMERS AND DEVICES THEREOF
  申请人：Dow Global Technologies, Inc.

  公开号：EP1576032A1

  公开（公告）日：2005-09-21
• US6916902B2
  申请人：——

  公开号：US6916902B2

  公开（公告）日：2005-07-12