1-(6-溴-2-吡啶基)-4-甲基哌嗪 | 153976-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(6-溴-2-吡啶基)-4-甲基哌嗪
• 英文名称: 1-(6-bromopyridin-2-yl)-4-methylpiperazine
• CAS: 153976-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₄BrN₃
• 分子量: 256.145
• InChiKey: KEYDJYZYBWRMLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-溴-2-吡啶基)-4-甲基哌嗪 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 1-cyclohexyl-3-{3-[6-(4-methylpiperazin-1-yl)-3',6'-dihydro-2'H-[2,4']bipyridinyl-1'-ylmethyl]phenyl}urea
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AS IDO-1 INHIBITORS AND USES THEREOF

  摘要：

  具有公式I的化合物可以调节或抑制色氨酸2,3-二氧化酶的酶活性，包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和组合物治疗疾病、症状或紊乱的方法。

  公开号：

  US20180312497A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2,6-二溴吡啶 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-(6-溴-2-吡啶基)-4-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  获得2-氨基吡啶–具有重要生物和化学意义的化合物

  摘要：

  2-氨基吡啶是生物活性天然产物，重要医学化合物和有机材料的关键结构核心，因此，它们是非常有价值的合成靶标。少数报道的6-取代的2-氨基吡啶和缺乏灵活，有效和通用的合成方法表明了对制备其新方法的迫切需要。2,6-二溴吡啶和伯或仲的，环状或无环的，以及脂族或芳族胺之间的反应进行了示出，以选择性地得到相应的6-溴吡啶-2-胺在非常高的产率，其被成功地用作今后的C基板 Ç交叉偶联反应。最近推出的二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（1）用作6-溴吡啶-2-胺与芳基硼酸，二芳基和二烷基锌试剂或烯烃的交叉偶联催化剂，因此，也是此类底物的出色的CC交叉偶联催化剂。而且，所提出的所有反应方案均在均匀应用的每种催化剂中使用。胺化反应和交叉偶联反应的范围都得到了很好的定义，可以使反应方案直接直接适用于其他胺和/或偶联伙伴，因此首次提供了非常灵活且普遍适用的反应方案获得2-氨基吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000942

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship Analysis of 5-HT7 Receptor Antagonists: Piperazin-1-yl Substituted Unfused Heterobiaryls
  作者：Lucjan Strekowski、Jarosław Sączewski、Elizabeth Raux、Nilmi Fernando、Jeff Klenc、Shirish Paranjpe、Aldona Raszkiewicz、Ava Blake、Adam Ehalt、Samuel Barnes、Timothy Baranowski、Shannon Sullivan、Grzegorz Satała、Andrzej Bojarski

  DOI：10.3390/molecules21040433

  日期：——

  A series of piperazin-1-yl substituted unfused heterobiaryls was synthesized as ligands of the 5-HT7 receptors. The goal of this project was to elucidate the structural features that affect the 5-HT7 binding affinity of this class of compounds represented by the model ligand 4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine (2). The SAR studies included systematical structural changes of the pyrimidine

  合成了一系列哌嗪-1-基取代的未融合杂二芳基作为 5-HT7 受体的配体。该项目的目标是阐明影响由模型配体 4-(3-呋喃基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 (4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine ( 2）。SAR 研究包括 2 中嘧啶核心部分的系统结构变化到喹唑啉、吡啶和苯，3-呋喃基团到其他杂芳基取代基的变化，4-甲基哌嗪-1-基团的各种类似物的存在，如以及嘧啶的第 5 和第 6 位的额外取代。用烷基取代模型配体中嘧啶的第 6 位导致结合亲和力的显着增加（注意由于命名规则导致的位置编号的变化）。还证明了 4-(3-呋喃基) 部分对于取代的嘧啶的 5-HT7 结合亲和力是至关重要的，尽管嘧啶核心可以用吡啶环代替而不会显着丧失结合亲和力。选定的具有高 5-HT7 结合亲和力的乙基嘧啶 (12) 和丁基嘧啶 (13) 类似物在 cAMP
• Cyanation of Aryl Bromides with K₄[Fe(CN)₆] Catalyzed by Dichloro[bis{1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine}]palladium, a Molecular Source of Nanoparticles, and the Reactions Involved in the Catalyst-Deactivation Processes
  作者：Roman Gerber、Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201102936

  日期：2012.3.5

  efficiently converted various electronically activated, nonactivated, and deactivated aryl bromides, which may contain fluoride atoms, trifluoromethane groups, nitriles, acetals, ketones, aldehydes, ethers, esters, amides, as well as heterocyclic aryl bromides, such as pyridines and their derivatives, or thiophenes into their respective aromatic nitriles with K4[Fe(CN)6] as a cyanating agent within 24 h in

  二氯[双1-（二环己基）哌啶}]合钯[（P （NC 5 H ^ 10）（C 6 H ^ 11）2 }）2的PdCl 2 ]（1）是一种高活性和通常适用C  C交叉偶联催化剂。除了在Suzuki，Heck和Neshishi反应中具有高催化活性外，化合物1还可以有效地转换各种电子活化，非活化和失活的芳基溴化物，这些芳基溴化物可能包含氟原子，三氟甲烷基团，腈，缩醛，酮，醛，醚，酯，酰胺，以及杂环芳基溴化物，例如吡啶及其衍生物在只有0.05 mol％催化剂的情况下，在140°C的NMP中，在24 h内将K 4 [Fe（CN）6 ]作为氰化剂，将噻吩或噻吩转化为其各自的芳族腈。催化剂失活过程表明，当涉及纳米颗粒时，过量的氰化物有效地影响了分子机理并抑制了催化作用，这是由于形成了惰性的氰化物络合物，例如[Pd（CN）4 ] 2−，[（CN）3Pd（H）] 2-和[（CN）3 Pd（Ar）] 2-
• HISTAMINE H3 INVERSE AGONISTS AND ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Chytil Milan

  公开号：US20100204214A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Provided herein are fused imidazolyl compounds, methods of synthesis, and methods of use thereof. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as neurological disorders and metabolic disorders. Compounds provided herein inhibit the activity of histamine H3 receptors and modulate the release of various neurotransmitters, such as histamine, acetylcholine, norepinephrine, and dopamine (e.g. at the synapse). Pharmaceutical formulations containing the compounds and their methods of use are also provided herein.

  本文提供了融合咪唑基化合物，其合成方法以及使用方法。本文提供的化合物对于治疗、预防和/或管理各种疾病，如神经系统疾病和代谢性疾病，具有用处。本文提供的化合物抑制组胺H3受体的活性，并调节各种神经递质的释放，如组胺、乙酰胆碱、去甲肾上腺素和多巴胺（例如在突触处）。本文还提供了含有这些化合物的药物配方及其使用方法。
• Transition metal-free amination of aryl halides—A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.072

  日期：2009.2

  intermediates is not necessary, allowing the synthesis of pyridine-2,6-diamines in ‘one-pot’. However, catalysts are in many cases not required to efficiently and selectively couple aryl halides with amines, making transition metal-free versions of the Buchwald–Hartwig reaction extremely attractive for the synthesis of N-arylated amines with substrates containing substituents on the aryl halide, which either promote

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005066180A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A compound of the formula (II) wherein one of R1 and R2 is halo and the other is H or halo; R3 is C1-C4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R4 is H; or R3 together with R4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C5-C7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C1-C4 alkyl or C1-C4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C4-C6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(=O)2 ; where Ra is H, C1-C4 alkyl or CH3C(=O); R5 is independently selected from H or methyl; E is -C(=O)-, -S(=O)m-, -NR5S(=O)m-, -NR5C(=O)-, -OC(=O)-, R6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or hetorocycle; m is independently 0,1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  一个公式为(II)的化合物，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是H或卤素；R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基；R4是H；或者R3与R4和相邻的骨架碳一起定义：一个螺环C5-C7环烷基，可选地用1至3个卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基中的取代基取代；或者可选地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(=O)2等异原子的C4-C6饱和杂环；其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(=O)；R5独立地选择自H或甲基；E是-C(=O)-、-S(=O)m-、-NR5S(=O)m-、-NR5C(=O)-、-OC(=O)-；R6是稳定的、可选择取代的、单环或双环的、碳环或杂环；m独立地为0、1或2；是猫hepsin K的抑制剂，并且在骨质疏松症的治疗或预防中有用。