1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone | 66659-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone；p-Trifluoromethylbenzyl p-trifluoromethylphenyl ketone
• CAS: 66659-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆O
• 分子量: 332.245
• InChiKey: WYRFXZKUYBWZFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以74%的产率得到4-三氟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  二芳基蒽酮向芳基甲烷酸和二芳基甲烷酮的化学选择性转化及其机理研究

  摘要：

  已经开发了通过有氧氧化裂解产生芳基甲二酸或串联好氧氧化/苯甲酸重排/脱羧以产生二芳基甲酮的二芳基酮的化学选择性转化。该转化是可控的，并且适用于广泛范围的底物，并以良好至优异的产率提供所需的产物。具有控制反应的机械洞察力，11 H NMR追踪和单晶X射线衍射揭示了一个复杂的机理网络，其中提出并验证了两个常见的中间体，α-酮氢过氧化物和二芳基乙二酮，以及三个可能的途径。这些途径是相互联系的，可以通过改变反应条件来合理地切换。这种方法能够实现可扩展的合成并获得许多有价值的化合物，包括维生素B 3，苯二酸和非甾体抗炎药酮洛芬。本协议代表了在利用复杂的机械网络来控制反应路径，从同一类起始原料获得不同合成方法方面迈出的一步。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02506
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-(三氟甲基)苯基)乙烯 在 盐酸 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以7%的产率得到1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  A structure–activity relationship study on the Wacker oxidation of stilbenes at ambient condition

  摘要：

  To evaluate which structural elements of the stilbenes are responsible for their activity on the Wacker oxidation, a series of stilbenes with various functional moieties and substitution patterns were considered. In this regard, it is found that the oxidation rate of stilbenes strongly depends on their structures to give the corresponding carbonyl compounds. Consequently, the ortho position of alkene and methoxy groups plays a key role in the complexation with PdCl2. The oxidation process is clean with high selectivity of product and low percentage of byproducts. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.05.008

文献信息

• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：Gore Keshav Vijay

  公开号：US20060084640A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Therapeutic benzimidazoles and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  治疗性苯并咪唑及含有它们的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管和非血管综合征、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症症状、炎症性疼痛及相关的过敏性疼痛和触痛、神经痛及相关的过敏性疼痛和触痛、糖尿病性神经病痛、烧灼性疼痛、交感神经维持性疼痛、去神经症候群、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、消化或血管区域内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、一般胃肠道疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、由坏死性剂引起的胃病变、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Carboxylic Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Donghui Wang、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/ol035801w

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Negishi-type cross-coupling reaction was effected by employing organozincs and anhydrides or mixed anhydrides that formed in situ from sodium salts of the corresponding acids and ethyl chloroformate under the catalysis of palladium(0). A general method for preparing symmetrical/unsymmetrical ketones was developed.

  [反应：见正文] Negishi型交叉偶联反应是通过使用有机锌和酸酐或混合酸酐（由相应酸的钠盐和氯甲酸乙酯在钯（0）催化下原位形成）而进行的。开发了一种制备对称/不对称酮的通用方法。
• TiCl₄-Zn Induced Reductive Acylation of Ketones with Acylsilanes
  作者：Hidehiro Sakurai、Yuka Imamoto、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1246/cl.2002.44

  日期：2002.1

  Acylsilanes were found to react with ketones in the presence of a low-valent titanium reagent generated from titanium(IV) chloride and zinc, giving the corresponding reductive acylated compounds.

  发现酰基硅烷在由氯化钛 (IV) 和锌生成的低价钛试剂存在下与酮反应，得到相应的还原性酰化化合物。
• One Pot Synthesis of 1,2‐Disubstituted Ethanones by Base‐Mediated Reductive Homocoupling of Aldehydes
  作者：Guohui Zhang、Qianqian Liang、Wei Yang、Shaohua Jiang、Zhiping Wang、Chunyan Zhang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200586

  日期：2022.9.6

  Reductive homocoupling transformations mediated by bases and TMSCN have been used as a strategy for synthesis of 1,2-disubstituted ethanones. This protocol provides a method for synthesizing functionalized ethanones from aldehydes in one pot without transition metals.

  由碱基和 TMSCN 介导的还原性同源偶联转化已被用作合成 1,2-二取代乙酮的策略。该协议提供了一种在没有过渡金属的锅中从醛中合成功能化乙酮的方法。
• 一种一步制备二芳基乙酮的方法
  申请人：中国科学院山西煤炭化学研究所

  公开号：CN114988994B

  公开（公告）日：2023-04-21

  本发明公开了一种一步制备二芳基乙酮的方法，属于有机物合成技术领域。针对目前无法利用芳香醛自偶联反应一步制备的问题，本发明通过以芳基醛为原料，增加碱促进剂和增加剂在溶剂调条件下发生还原偶联反应，反应结束后抽干溶剂，通过柱层析得到二芳基乙酮化合物。本反应中原料和促进剂在工业上廉价易得，合成工艺简单高效，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，底物适用性范围宽，经济价值和实用价值较高，反应转化效率较高，可以实现克级放大实验，易于实现工业化。