(R)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 1414851-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(3R)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1414851-88-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: IQULVAVFHCAELZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-茚酮 在 (9R)-6'-甲氧基奎宁-9-胺三盐酸盐 、 5-硝基水杨酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 (R)-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Inden-1-one控制β-萘酚的对映选择性Friedel-Crafts型烷基化中的C（sp 3）–C（sp 2）轴向构象

  摘要：

  适当功能化的茚-1-酮和2-萘酚之间的弗瑞德-克来福特型反应产生受阻的单键，该单键显示出对反平面构象非对映异构体的独特偏好。位阻和对映体富集的立体中心的存在控制着两个非对映异构构象的平衡分布，并增加了C（sp 3）–C（sp 2）单键旋转的能量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03415

文献信息

• Iminium ion catalysis: the enantioselective Friedel–Crafts alkylation–acetalization cascade of naphthols with α,β-unsaturated cyclic ketones
  作者：Enrico Paradisi、Paolo Righi、Andrea Mazzanti、Silvia Ranieri、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1039/c2cc35582e

  日期：——

  The first enantioselective Friedel-Crafts alkylation-acetalization-cascade of naphthols with alpha,beta-unsaturated cyclic ketones and 1H-inden-1-ones was realized. 9-Amino(9-deoxy)epi-quinine A was the catalyst of choice for the realization of polycyclic structures with high enantiocontrol.

  首次实现了萘酚与α，β-不饱和环酮和1H-茚-1-酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化-缩醛化级联反应。9-氨基（9-脱氧）表奎宁A是实现高对映体控制的多环结构的选择催化剂。