N-(4-methylpyridin-2-yl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(4-methylpyridin-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N~2~-(4-Methyl-2-pyridyl)-2-thiophenecarboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00751684
• 分子量: 218.279
• InChiKey: XEOAOYBSEQTULG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylpyridin-2-yl)thiophene-2-carboxamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氧气 、 sodium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到methyl 2-(5-(4-methylpyridin-2-yl)-6-oxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyrrol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的苯甲酰胺氧化氧化：异吲哚啉酮合成的可转换Aza-Michael和Aza-Wacker反应。

  摘要：

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01237
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 2-噻吩甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到N-(4-methylpyridin-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的苯甲酰胺氧化氧化：异吲哚啉酮合成的可转换Aza-Michael和Aza-Wacker反应。

  摘要：

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01237

文献信息

• Synthesis, characterization and catalytic activity of novel monometallic and bimetallic Mn(II) complexes with thiocarboxamide and phenanthroline ligands
  作者：Hakan Ünver、Meysam Kakavand、Abdollah Neshat

  DOI：10.1007/s11243-023-00532-z

  日期：2023.6

  catalytic activities of 1–3 were investigated in the oxidation of selected primary and secondary alcohols. During the optimization of the oxidation reactions, 1, a bimetallic manganese(II) complex bearing phenanthroline and bridging anthranilate showed higher activity as catalyst precursor than monometallic 2 or 3 in the oxidation of primary alcohols. The catalytic reactions were carried out in the presence

  新型锰 (II) 配合物1 – 3涉及 1,10-菲咯啉和硫代酰胺配体，使用单晶 X 射线衍射进行了结构表征，揭示了八面体配合物的单金属和双金属性质。在选定的伯醇和仲醇的氧化中研究了1 – 3的催化活性。在氧化反应的优化过程中，含有菲咯啉和桥接邻氨基苯甲酸盐的双金属锰(II)配合物1在伯醇的氧化中表现出比单金属2或3更高的催化剂前体活性。催化反应在分子氧、过氧化氢、叔丁基过氧化氢(TBHP)等多种氧化剂以及乙酸、咪唑等添加剂的存在下进行。在这项研究中，TBHP 和咪唑的氧化剂/添加剂组合被证明对所研究的底物的氧化有效，并且它们对氧化反应的影响程度高度依赖于它们之间的平衡比例。在优化的反应条件下， 1和2被选为最有效的催化剂前体，并分别显示出对选定的伯醇和仲醇的氧化有效。
• Ru(II)-Catalyzed Oxidative Olefination of Benzamides: Switchable Aza-Michael and Aza-Wacker Reaction for Synthesis of Isoindolinones
  作者：Manoj Kumar、Shalini Verma、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01237

  日期：2020.6.19

  Selective tandem oxidative C–H olefination–aza-Michael/aza-Wacker reaction of N-arylbenzamides is achieved by fine-tuning between base and additive to access valuable 3-oxoisoindolinyls and 3-oxoisoindolinylidenes, respectively. Careful optimization and control experiments provides a guiding principle in the design of a proposed catalytic cycle. The copper–iminium complex acting as a precursor for

  N-芳基苯甲酰胺的选择性串联氧化C–H烯化反应– aza-Michael / aza-Wacker反应是通过在碱和添加剂之间进行微调来分别获得有价值的3-氧代异吲哚基和3-氧代异吲哚基。仔细的优化和控制实验为拟议的催化循环的设计提供了指导原则。铜-亚胺络合物作为Ru催化剂的结合前体被分离出来，并通过X射线衍射证实。该催化系统的多功能性已通过生物相关分子的合成得到证明。