3-naphthalen-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one | 62821-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-naphthalen-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 62821-72-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂OS
• 分子量: 332.426
• InChiKey: UXQZUTLWEDCVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.2h， 以82%的产率得到3-naphthalen-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cu催化下C–N键的形成：N-芳基取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮类抗分支酸突变的合成及体外评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的N-芳基取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮类化合物作为分支酸突变酶的潜在抑制剂。此类化合物的合成是通过硫代[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-一和芳基硼酸。该反应可以在敞口烧瓶中进行，因为发现该转化对空气或大气水分的存在不敏感。使用这种方法可以制备多种化合物，并使用代表性化合物进行单晶X射线衍射研究。介绍了一些合成的化合物的体外药理数据，以及使用活性分子进行的剂量反应研究。在计算机上也显示了这些分子与分支酸突变酶的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.011

文献信息

• Manhas,M.S.; Amin,S.G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 161 - 164
  作者：Manhas,M.S.、Amin,S.G.

  DOI：——

  日期：——
• MANHAS M. S.; AMIN S. G., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 1, 161-164
  作者：MANHAS M. S.、 AMIN S. G.

  DOI：——

  日期：——
• C–N bond formation under Cu-catalysis: Synthesis and in vitro evaluation of N-aryl substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones against chorismate mutase
  作者：Raju Adepu、K. Shiva Kumar、Sandhya Sandra、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Ajit Kandale、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.011

  日期：2012.9

  A series of novel N-aryl substituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were designed and synthesized as potential inhibitors of chorismate mutase. Synthesis of this class of compounds was carried out by using Cu-mediated C–N bond forming reaction between thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones and aryl boronic acids. The reaction can be performed in an open flask as the conversion was found to be not sensitive

  设计并合成了一系列新型的N-芳基取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-酮类化合物作为分支酸突变酶的潜在抑制剂。此类化合物的合成是通过硫代[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-一和芳基硼酸。该反应可以在敞口烧瓶中进行，因为发现该转化对空气或大气水分的存在不敏感。使用这种方法可以制备多种化合物，并使用代表性化合物进行单晶X射线衍射研究。介绍了一些合成的化合物的体外药理数据，以及使用活性分子进行的剂量反应研究。在计算机上也显示了这些分子与分支酸突变酶的相互作用。