5-(溴甲基)噻吩-2-羧酸 | 63273-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(溴甲基)噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 5-bromomethyl-2-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 5-(bromomethyl)-2-thiophenecarboxylic acid；5-bromomethylthiophene-2-carboxylic acid；2-bromomethyl-5-thiophenecarboxylic acid；5-(Bromomethyl)thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 63273-26-7
• 化学式: C₆H₅BrO₂S
• 分子量: 221.075
• InChiKey: JTYIXEKOTAUGGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(溴甲基)噻吩-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Bromomethyl-thiophene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Falcipain抑制剂：2-嘧啶甲腈铅系列的优化研究†

  摘要：

  Falcipain-2和falcipain-3是疟原虫恶性疟原虫的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶负责宿主血红蛋白水解以提供用于寄生虫蛋白质合成的氨基酸。研究了不同的杂芳基腈衍生物作为潜在的falcipain抑制剂，因此潜在的抗寄生虫铅化合物，其中5-取代的2-氰基嘧啶化学类别成为最有效和有前途的铅系列。考虑到初始支架中存在的不同位置，通过顺序的前导优化过程，鉴定出了在恶性激素2和3处的纳摩尔和亚纳摩尔抑制剂，并具有在微摩尔范围内对抗培养的寄生虫的活性。在铅分子中引入质子化胺后，对培养的寄生虫的活性显着提高了1000倍，而其他SAR趋势没有明显改变。

  DOI：

  10.1021/jm100556b
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(溴甲基)噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Garuti; Ferranti; Ronerti, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 4, p. 295 - 297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piperazinylalkyl Heterocycles as Potential Antipsychotic Agents
  作者：Malcolm K. Scott、Ellen W. Baxter、Debra J. Bennett、Robert E. Boyd、Paul S. Blum、Ellen E. Codd、Michael J. Kukla、Elizabeth Malloy、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm00021a009

  日期：1995.10

  improve stability, we replaced the pyrrole methylene linkage to the piperazine ring with ethylene, employed ethylene and dicarbonyl as linkers between the lactam and the pyrrole ring, placed electron-withdrawing groups on the pyrrole ring, and substituted acyclic amide for lactam. In addition, we replaced the pyrrole segment with other heterocycles including thiophene, furan, isoxazole, isoxazoline, and

  我们最近报道了一系列吡咯曼尼希碱在抑制大鼠条件性回避反应（CAR）方面具有口服活性。这些化合物对D2和5-HT1A受体均具有亲和力，并且有些是非致死肽的。这样的特征表明它们可能是潜在的抗精神病药，它们缺乏引起人锥体外系副作用和迟发性运动障碍的倾向。这些化合物之一，1-[[1-甲基-5-[[4- [2-（1-甲基乙氧基）苯基] -1-哌嗪基]甲基] -1H-吡咯-2-基]甲基] -2-选择哌啶酮（RWJ 25730，1）进行进一步开发，但发现在稀酸中不稳定。为了提高稳定性，我们用乙烯取代了哌嗪环上的吡咯亚甲基键，并使用乙烯和二羰基作为内酰胺和吡咯环之间的连接基，在吡咯环上放置吸电子基团，并用无环酰胺取代内酰胺。此外，我们用其他杂环取代了吡咯片段，包括噻吩，呋喃，异恶唑，异恶唑啉和吡啶。通常，用噻吩，呋喃，异恶唑啉或吡啶取代N-甲基吡咯片段可得到在CAR中与1等价的化合物，它们在稀酸中更稳定。
• Cyclic compounds linked by a heterocyclic ring useful as inhibitors of
  申请人：The DuPont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05773411A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  This invention relates to novel cyclic compounds linked by a heterocyclic ring system, which are useful as antagonists of the platelet glycoprotein IIb/IIIa complex, to pharmaceutical compositions containing such cyclic compounds, and to methods of using these compounds for the inhibition of platelet aggregation. A representative compound of the invention is cyclo-(D-Val-N(Me)Arg-Gly-Asp-\x9b5-aminomethyl!-2-furoate).

  本发明涉及通过杂环环系连接的新颖环状化合物，这些化合物作为血小板糖蛋白IIb/IIIa复合体的拮抗剂具有用途，涉及含有此类环状化合物的药物组合物，以及使用这些化合物抑制血小板聚集的方法。本发明的一个代表性化合物是环-(D-缬氨酸-N(甲基)精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-ε-氨基甲基-2-糠酸酯)。
• Thiophene and pyridine antipsychotic agents
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US05332732A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  Compounds of the general formula I ##STR1## wherein A is N; Ar is aryl, substituted aryl or benzofuranyl, wherein the substituents are selected from C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy; B is CO or CH.sub.2 and HET is selected from any of piperizine, piperidine, hexahydroazepine, morpholine, thiomorpholine or pyrrolidine, which may be substituted with one of more oxo groups are disclosed as novel antipsychotic agents. Pharmaceutical compositions and methods of treating convulsions employing such compounds of formula I are also disclosed.

  通式I的化合物##STR1##中，其中A为N；Ar为芳基、取代芳基或苯并呋喱基，其中取代基选自C.sub.1-C.sub.8烷氧基；B为CO或CH.sub.2，HET选自哌嗪、哌啶、六氢吡嗪、吗啉、硫代吗啉或吡咯烷，可以用一个或多个氧基取代。所述化合物被披露为新型抗精神病药物。还披露了利用通式I的这些化合物治疗惊厥的药物组合物和方法。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS AND GARFT INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES UTILES COMME AGENTS ANTIPROLIFERATIFS ET INHIBITEURS DE L'ENZYME GLYCINAMIDE RIBONUCLEOTIDE FORMYLE TRANSFERASE (GARFT)
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996003406A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) Compounds of formula (I), which are in equilibrium with their 4-hydroxy tautomers and are in the form of diastereomeric mixtures, and their pharmaceutically acceptable salts are potent GARFT inhibitors. A is S, CH2 or Se; Z is a substituted or unsubstituted C1-C3 alkyl, C2-C3 alkenyl, C2-C3 alkynyl or amino group, or S or O; X is a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group; a substituted or unsubstituted C2-C6 alkynyl group; a substituted or unsubstituted C2-C6 alkynyl group; -C(O)E, wherein E is hydrogen, a substituted or unsubstituted C1-C3 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-C3 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2-C3 alkynyl group, a substituted or unsubstituted OC1-C3 alkoxy group, or NR10R11, wherein R10 and R11 are independently selected from hydrogen, substituted and unsubstituted C1-C3 alkyl groups, substituted and unsubstituted C2-C3 alkenyl groups, substituted and unsubstituted C2-C3 alkynyl groups; NR10R11, wherein R10 and R11 are independently defined as set forth above; hydroxyl; nitro; SR12, wherein R12 is hydrogen, a substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-C6 alkenyl group, or a substituted or unsubstituted C2-C6 alkynyl group; cyano; or a substituted or unsubstituted C1-C3 alkoxy group; and R1 and R2 are independently hydrogen or a moiety that forms with the attached CO2 a readily hydrolyzable ester group. These compounds and their salts are useful as antiproliferative agents. The invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods employing such compounds as GARFT inhibitors or antiproliferative agents. The invention also relates to compounds useful as intermediates for preparing such compounds, and to their synthesis.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I), ces composés étant en équilibre avec leurs tautomères 4-hydroxy. Ces composés se présentent sous forme de mélanges diastéréomères. L'invention concerne également leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés et lesdits sels sont de puissants inhibiteurs de l'enzyme GARFT. Dans la formule générale (I), A représente S, CH2 ou Se; Z représente un groupe alkyle C1-C3 substitué ou non substitué, alcényle C2-C3, alkynyle C2-C3 ou amine, ou S ou O; X représente un groupe alkyle C1-C6 substitué ou non substitué, un groupe alcényle C2-C6 substitué ou non substitué, un groupe alkynyle C2-C6 substitué ou non substitué; -C(O)E où E est hydrogène, un groupe alkyle C1-C3 substitué ou non substitué, un groupe alcényle C2-C3 substitué ou non substitué, un groupe alkynyle C2-C3 substitué ou non substitué, un groupe alcoxy OC1-C3 substitué ou non substitué, ou NR10R11 où R10 et R11 sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène, des groupes alkyle C1-C3 substitués ou non substitués, des groupes alcényle C2-C3 substitués ou non substitués, des groupes alkynyle C2-C3 substitués ou non substitués; NR10R11 où R10 et R11 sont définis indépendamment comme précisé précédemment; hydroxyle, nitro; SR12 où R12 représente hydrogène, un groupe alkyle C1-C6 substitué ou non substitué, un groupe alcényle C2-C6 substitué ou non substitué ou un groupe alkynyle C2-C6 substitué ou non substitué; cyano; ou un groupe alcoxy C1-C3 substitué ou non substitué; et R1 et R2 représentent indépendamment hydrogène ou une fraction qui forme avec le CO2 qui lui est attaché un groupe ester facilement hydrolysable. Ces composés et leurs sels sont utiles comme agents antiprolifératifs. L'invention concerne également des compositions et des procédés mettant en ÷uvre de tels composés comme inhibiteurs de l'enzyme GARFT ou comme agents antiprolifératifs. L'invention concerne enfin des composés utiles comme intermédiaires servant à la préparation de tels composés et à leur synthèse.

  化合物的化学式为(I)，它们与它们的4-羟基互变异构体处于平衡状态，呈现为对映异构体混合物形式，它们的药学可接受盐是有效的GARFT抑制剂。其中，A为S、CH2或Se；Z为取代或未取代的C1-C3烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基或氨基，或S或O；X为取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C2-C6烯基、取代或未取代的C2-C6炔基、-C(O)E，其中E为氢、取代或未取代的C1-C3烷基、取代或未取代的C2-C3烯基、取代或未取代的C2-C3炔基、取代或未取代的OC1-C3烷氧基或NR10R11，其中R10和R11独立选择为氢、取代或未取代的C1-C3烷基、取代或未取代的C2-C3烯基、取代或未取代的C2-C3炔基；NR10R11，其中R10和R11如上所述独立定义；羟基；硝基；SR12，其中R12为氢、取代或未取代的C1-C6烷基、取代或未取代的C2-C6烯基或取代或未取代的C2-C6炔基；氰基；或取代或未取代的C1-C3烷氧基；R1和R2独立地为氢或与附加的CO2形成容易水解的酯基。这些化合物及其盐可用作抗增殖剂。该发明还涉及使用这些化合物作为GARFT抑制剂或抗增殖剂的制药组合物和方法。该发明还涉及作为制备这些化合物的中间体的有用化合物及其合成方法。
• 5-(2-Carboxythiophen-5-y
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04065472A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  5-(2-Carboxythiophen-5-yl)-16-aryloxy-.alpha.-tetranor-.omega.-tetranorpros taglandins and intermediates useful in their preparation are disclosed. The novel prostaglandins of this invention have been found to have activity profiles comparable to the parent prostaglandins but they exhibit a greater tissue specificity of action.

  本发明揭示了在其制备中有用的5-(2-羧基硫代苯-5-基)-16-芳氧基-.alpha.-四去-.omega.-四去前列腺素及其中间体。本发明的新型前列腺素已发现具有与母体前列腺素相当的活性谱，但它们表现出更大的组织特异性作用。