1,2-diphenyl-4-(4-bromophenyl)-1,3-cyclopentadiene | 1417422-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-4-(4-bromophenyl)-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(3,4-diphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 1417422-58-2
• 化学式: C₂₃H₁₇Br
• 分子量: 373.292
• InChiKey: KXPHVTSNGOYHOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-4-(4-bromophenyl)-1,3-cyclopentadiene 在 高氯酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenylpyrylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  由吡咯盐一步立体选择性合成 (2Z,4Z,6Z,8Z)-十碳四烯二酮

  摘要：

  描述了通过一步金属还原吡喃盐来立体选择性合成 (2Z,4Z,6Z,8Z)-十碳四烯二酮的策略。α-活性pyrylium盐（在α-C位置至少有一个H）的还原仅导致线性十碳四烯二酮衍生物，而α-非活性pyrylium盐（在α-C位置没有H）的还原会产生两个意想不到的结构和一种线性十碳四烯二酮。优化了反应条件，提出了反应机理。十碳四烯二酮衍生物的单晶结构证明了主链的扭曲构型和双键的全（Z）几何形状。此外，还详细研究了这些化合物的热学、光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301685
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2-diphenyl-4-(4-bromophenyl)-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  通过将含硫部分掺入三芳基环戊二烯中的高效发蓝光分子：合成，晶体结构和光物理性质

  摘要：

  三个发射高荧光的蓝色分子，即1,2-二苯基-4-硫代苯基-1,3-环戊二烯（DPCP 1），1,2-二苯基-4-（4-硫代苯基）苯基）-1,3-环戊二烯（DPCP 2）和1，2-二苯基-4-（4-二苯并噻吩苯基）苯基）-1，3-环戊二烯（DPCP 3）是通过芳基取代的环戊二烯和噻吩或二苯并噻吩作为成分合成的。单晶结构分析显示，DPCP 1 - 3是不共面的结构和上环戊二烯芯大体积取代基施加在分子间相互作用一个显著减少，因此导致在两个溶液和固态他们强烈的蓝色发光。DPCP 1和DPCP 3还显示了在水/丙酮混合溶液中典型的聚集诱导的发射增强。这些化合物在239至383°C的分解温度下表现出良好的热稳定性。使用DPCP 3作为发光层的非掺杂有机发光二极管在3.2 V时显示出非常低的导通电压，并且纯净的蓝色发光的国际照明委员会（CIE x，y）坐标为（0.16， 0.16）和2277 cd m -2的最大亮度。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.09.018

文献信息

• AIEE-active blue-emitting molecules derived from methoxyl-decorated triarylcyclopentadienes: Synthesis, crystal structures, photophysical and electroluminescence properties
  作者：Junwei Ye、Xueming Huang、Yiwen Li、Ting Zheng、Guiling Ning、Jie Liang、Yu Liu、Yue Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.035

  日期：2017.12

  aggregation-induced emission enhancement (AIEE) properties. AIEE behaviour was further confirmed by fluorescent changes depended on temperature and solution viscosity as well as time-resolved fluorescence lifetime measurements. Unexpected substituent effect on aggregation structures and fluorescent properties of 1–5 was also observed. Single-crystal structure analysis revealed that highly twisted conformations

  五种高效发蓝光的三芳基环戊二烯衍生物1-5通过分别将苯基，甲氧基苯基，甲氧基联苯基和甲氧基萘基引入环戊二烯主链来设计和合成芳族化合物。这些化合物具有良好的热稳定性，分解温度为264–340°C，并显示出强烈的蓝色荧光，最大发射峰位于457–470 nm。所有化合物在溶液中均发出微弱的荧光，但它们在聚集状态下变为强发射体，表明典型的聚集诱导的发射增强（AIEE）特性。取决于温度和溶液粘度以及时间分辨的荧光寿命测量的荧光变化进一步证实了AIEE的行为。对聚集结构和荧光性质意外效果的取代基1 - 5也被观察到。单晶结构分析显示，环戊二烯核上的高度扭曲构象和庞大的取代基可以显着抑制分子间π-π相互作用，从而导致这些化合物在聚集体中强烈发出蓝光。此外，已经分别制造了使用化合物2和5作为发光层的非掺杂和掺杂有机发光二极管（OLED）。具有化合物5的未掺杂的OLED显示出良好的电致发光性能，具有浅蓝色发射并且最大亮度为3886cd
• 一种多芳基取代富瓦烯化合物及其合成方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN109232169A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明提供了一种多芳基取代富瓦烯化合物及其合成方法，即将不同取代基环戊二烯溶于有机溶剂，再加入催化助剂，在一定温度条件下搅拌反应后，加入去离子水，利用二氯甲烷萃取；萃取液干燥，抽滤得到滤液，将滤液浓缩、蒸发后获得粗产品；粗产品通过硅胶柱层析法纯化、真空干燥后获得产品。该类分子具有大π共轭结构，可以作为电子受体材料和电子传输材料，在有机光伏器件和有机发光二极管等方面具有的应用潜力。
• Morphology-controlled assembly and enhanced emission of fluorescence in organic nanospheres and microrods based on 1,2-diphenyl-4-(4-dibenzothienyl)phenyl-1,3-cyclopentadiene
  作者：Junwei Ye、Xueming Huang、Yuan Gao、Xiaoxiao Wang、Ting Zheng、Yuan Lin、Xin Liu、Guiling Ning

  DOI：10.1039/c5ce01849h

  日期：——

  Fluorescent organic micro/nanostructures of 1,2-diphenyl-4-(4-dibenzothienyl)phenyl-1,3-cyclopentadiene have been prepared via controlling the solvent composition.

  通过控制溶剂组成，制备了1,2-二苯基-4-(4-二苯并噻吩基)苯基-1,3-环戊二烯的荧光有机微/纳结构。
• Highly efficient one-pot synthesis of α-free pyrylium salts with tunable fluorescence emission via ring-expanding reaction of triarylcyclopentadienes
  作者：Lijian Yang、Junwei Ye、Yuan Gao、Dai Deng、Weitao Gong、Yuan Lin、Guiling Ning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.113

  日期：2013.6

  A series of a-free pyrylium perchlorates were prepared by one-pot oxidation of substituted cyclopentadiene derivatives in the presence of perchloric acid. A tunable fluorescence with green to red emission in dichloromethane and green to orange emission in the solid state can be achieved by changing the aryl groups on 2- or 4-position of pyrylium ring. Furthermore, single crystal structures and quantum chemistry calculation were conducted to understand the relationship between structures and optical properties. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.