rac-N-(1-methyl-3-phenyl-piperidin-3-yl)-4-trifluoromethyl-benzamide | 1558680-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-N-(1-methyl-3-phenyl-piperidin-3-yl)-4-trifluoromethyl-benzamide
• 英文别名: N-(1-methyl-3-phenylpiperidin-3-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1558680-96-8
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃N₂O
• 分子量: 362.395
• InChiKey: GHYQVCVNUSSGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-3-哌啶酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 rac-N-(1-methyl-3-phenyl-piperidin-3-yl)-4-trifluoromethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-Amido-3-aryl-piperidines：一类新型的有效、选择性和口服活性 GlyT1 抑制剂

  摘要：

  3-Amido-3-aryl-piperidines 被发现是一种新型结构的 GlyT1 抑制剂。所开发的构效关系导致鉴定出对 GlyT2 异构体表现出优异选择性、类药物特性和口服给药后体内活性的高效化合物。

  DOI：

  10.1021/ml500005m

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130158050A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to a compound of formula I wherein R 1 , R 2 , and Ar are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer thereof. These compounds and their pharmaceutical compositions are useful in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及一种化合物I的配方，其中R1，R2和Ar的定义如本文所述，或者是其对应的外消旋混合物、对映体和/或光学异构体的药学上可接受的酸加盐。这些化合物及其制药组合物在神经系统和神经精神疾病的治疗中有用。
• US9067911B2
  申请人：——

  公开号：US9067911B2

  公开（公告）日：2015-06-30
• 3-Amido-3-aryl-piperidines: A Novel Class of Potent, Selective, and Orally Active GlyT1 Inhibitors
  作者：Emmanuel Pinard、Daniela Alberati、Ruben Alvarez-Sanchez、Virginie Brom、Serge Burner、Holger Fischer、Nicole Hauser、Sabine Kolczewski、Judith Lengyel、Roland Mory、Christian Saladin、Tanja Schulz-Gasch、Henri Stalder

  DOI：10.1021/ml500005m

  日期：2014.4.10

  3-Amido-3-aryl-piperidines were discovered as a novel structural class of GlyT1 inhibitors. The structure–activity relationship, which was developed, led to the identification of highly potent compounds exhibiting excellent selectivity against the GlyT2 isoform, drug-like properties, and in vivo activity after oral administration.

  3-Amido-3-aryl-piperidines 被发现是一种新型结构的 GlyT1 抑制剂。所开发的构效关系导致鉴定出对 GlyT2 异构体表现出优异选择性、类药物特性和口服给药后体内活性的高效化合物。