4-chloro-benzo[1,2,5]oxadiazole 1-oxide | 90361-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-chloro-benzo[1,2,5]oxadiazole 1-oxide
• 英文别名: 4-chloro-benz[1,2,5]oxadiazole-1-oxide；4-Chlor-benz[1,2,5]oxadiazol-1-oxid；4-Chlor-benzofuroxan；4-Chloro-1-oxo-2,1lambda~5~,3-benzoxadiazole；4-chloro-1-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium
• CAS: 90361-94-7
• 化学式: C₆H₃ClN₂O₂
• 分子量: 170.555
• InChiKey: BQRHXCVJAZRIAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-benzo[1,2,5]oxadiazole 1-oxide 、 羟胺 生成 4-氯苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  MATSCHINER, H.;HEBERER, H.;KERSTING, H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 在 sodium azide 、 1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓四氟硼盐 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到4-chloro-benzo[1,2,5]oxadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Straightforward one-pot synthesis of benzofuroxans from o-halonitrobenzenes in ionic liquids

  摘要：

  Treatment of o-halonitrobenzenes with sodium azide in a [empyrr][BF4]/Bu4NBr/H2O system gives benzofuroxans in high yields, with the recovery and reuse of the ionic liquid for at least ten times.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.03.015

文献信息

• Oxidative Cyclizations. VIII. Mechanisms of Oxidation of ortho-Substituted Benzenamines and Improved Cyclizations by Bis(acetato-O)Phenyliodine
  作者：LK Dyall、JJ Harvey、TB Jarman

  DOI：10.1071/ch9920371

  日期：——

  Published reports describe the oxidative cyclization of suitable ortho-substituted arenamines to form such products as 2,1-benzisoxazoles, benzofurazan 1-oxides and benzotriazoles, by using bis(acetato-O)phenyliodine at room temperature. However, the reactions are often inconveniently slow. We now report attempts to achieve short reaction times with more powerful iodine(III) oxidants. These often failed to give cyclic products, but the results enable us to argue that the reaction competing with cyclization involves the arenaminyl, cation ArN+H. When such cations are predicted to be relatively unstable, the parent arenamine can be rapidly cyclized in high yield by oxidation with bis(acetato-O)phenyliodine in boiling benzene.

  已发表的报告介绍了在室温下使用双（乙酰氧基）苯基碘对合适的正交取代的芳胺进行氧化环化，生成 2,1-苯并异噁唑、苯并呋喃 1-氧化物和苯并三唑等产物。然而，这些反应通常速度很慢，很不方便。现在，我们报告了使用更强的碘(III)氧化剂来缩短反应时间的尝试。这些尝试往往不能得到环状产物，但结果使我们能够论证，与环化反应竞争的反应涉及芳酰胺基阳离子 ArN+H。当预测这种阳离子相对不稳定时，在沸腾的苯中用双（乙酰-O）苯基碘进行氧化，母体芳酰胺就能迅速环化，而且产量很高。
• Dyall; Pausacker, Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 491,497
  作者：Dyall、Pausacker

  DOI：——

  日期：——
• DYULL, L. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 10, 2013-2026
  作者：DYULL, L. K.

  DOI：——

  日期：——
• USE OF BENZOFUROXAN DERIVATIVES IN TREATING ANGINA PECTORIS
  申请人：Torrent Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP1079829A1

  公开（公告）日：2001-03-07
• [EN] USE OF BENZOFUROXAN DERIVATIVES IN TREATING ANGINA PECTORIS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE BENZOFUROXANE DANS LE TRAITEMENT DE L'ANGINE DE POITRINE
  申请人：SANKARANARAYANAN, Alangudi

  公开号：WO1999061018A1

  公开（公告）日：1999-12-02

  (EN) The invention discloses use of a compound of the benzofuroxan series for treatment of cardiovascular disorders represented by general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R is halogen, acetoxy, -X-R', -C(O)NR''R''', or -C(O)CI, wherein X is oxygen sulfur, -C(O)-, or -C(O)O-; R' is hydrogen, straight chain or branched lower alkyl (C1-C8); R'' and R''' is independently hydrogen, straight chain or branched lower alkyl (C1-C8) or R'' and R''' are linked together with or without heteroatom such as oxygen or nitrogen wherein substitution on nitrogen is hydrogen or lower alkyl. The invention further discloses pharmaceutical compositions containing compounds of general formula (I) as active ingredients. The invention also discloses a method of treatment of mammal, including man, of coronary heart disease by administration of an effective amount of a compound of formula (I) as defined above.(FR) La présente invention concerne l'utilisation d'un composé de la série des benzofuroxanes pour le traitement de troubles cardiovasculaires, composé représenté par la formule générale (I), ainsi que des sels de ce composé acceptables du point de vue pharmaceutique. Dans le composé selon l'invention, R est halogène, acétoxy, -X-R', -C(O)NR''R''', ou -C(O)Cl, X représentant de l'oxygène, du soufre, -C(O)- ou -C(O)O- R représentant de l'hydrogène, un alkyle inférieur en C1-C8 à chaîne droite ou ramifiée, R'' et R''' représentant indépendamment de l'hydrogène, un alkyle inférieur en C1-C8 à chaîne droite ou ramifiée, ou R'' et R''' étant reliés avec ou sans un hétéroatome tel que de l'oxygène ou de l'azote, la substitution de l'azote s'effectuant avec de l'hydrogène ou un alkyle inférieur. L'invention concerne en outre des compositions pharmaceutiques contenant des composés de la formule générale (I) comme ingrédients actifs. L'invention concerne enfin une méthode de traitement d'un mammalien, y compris un être humain, souffrant d'une insuffisance coronarienne par administration d'une quantité effective d'un composé de la formule (I) comme défini ci-dessus.