5-[(4-methylphenyl)azo]-1,3-benzodithiole-2-thione | 373598-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-[(4-methylphenyl)azo]-1,3-benzodithiole-2-thione
• 英文别名: 5-[(4-Methylphenyl)diazenyl]-1,3-benzodithiole-2-thione
• CAS: 373598-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S₃
• 分子量: 302.445
• InChiKey: ZMHBZGOIDUXZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 5-[(4-methylphenyl)azo]-1,3-benzodithiole-2-thione 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以13.1%的产率得到[1,2-bis(diphenylphosphino-κP)ethane](4-[(4-methylphenyl)azo]-1,2-benzenedithiolato-κS,κS')nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  偶氮共轭金属二硫烯的合成及其光响应和质子响应异构化反应

  摘要：

  开发了偶氮共轭金属二硫烯的通用合成方法，并合成了具有各种中心金属和取代基的新型配合物。Ni(II)、Pd(II) 和 Pt(II) 的偶氮共轭金属二硫烯与二苯基膦作为共配体的分子结构通过 X 射线晶体学确定。虽然可逆反式-顺式光异构化的能量远低于偶氮苯的能量，但顺式形式的热稳定性远高于有机偶氮苯衍生物的热稳定性，显示出类似的低能量反式-顺式光异构化。偶氮基团发生新的质子反应，光异构化和质子化的结合导致新的质子催化顺反异构化，其速率与金属二硫烯部分的氧化还原电位相关。包括其他偶氮共轭金属二硫烯的研究表明，质子化是偶氮共轭金属二硫烯的共同特征，但反式到顺式光异构化强烈依赖于反式的电子结构或顺式的空间效应.

  DOI：

  10.1021/ja028080p
• 作为产物：
  描述：

  5-Nitro-1,3-benzodithiol-2-thion 在 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[(4-methylphenyl)azo]-1,3-benzodithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  偶氮共轭金属二硫烯的合成及其光响应和质子响应异构化反应

  摘要：

  开发了偶氮共轭金属二硫烯的通用合成方法，并合成了具有各种中心金属和取代基的新型配合物。Ni(II)、Pd(II) 和 Pt(II) 的偶氮共轭金属二硫烯与二苯基膦作为共配体的分子结构通过 X 射线晶体学确定。虽然可逆反式-顺式光异构化的能量远低于偶氮苯的能量，但顺式形式的热稳定性远高于有机偶氮苯衍生物的热稳定性，显示出类似的低能量反式-顺式光异构化。偶氮基团发生新的质子反应，光异构化和质子化的结合导致新的质子催化顺反异构化，其速率与金属二硫烯部分的氧化还原电位相关。包括其他偶氮共轭金属二硫烯的研究表明，质子化是偶氮共轭金属二硫烯的共同特征，但反式到顺式光异构化强烈依赖于反式的电子结构或顺式的空间效应.

  DOI：

  10.1021/ja028080p

文献信息

• Photo- and Proton-Coupled Isomerization of Novel Azo-Conjugated Platinadithiolene Complex
  作者：Masayuki Nihei、Masato Kurihara、Jun Mizutani、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1246/cl.2001.852

  日期：2001.9

  A platinum tolylazophenylenedithiolato complex was synthesized. This new azo-conjugated complex shows reversible trans-to-cis photoisomerization, protochromism, and novel proton-coupled cis-to-trans isomerization.

  一种铂基甲苯基二硫代苯基络合物被合成出来。这种新的偶氮共轭络合物具有可逆的顺式-反式光异构化、原色性，以及新颖的质子偶联反式-顺式异构化。