2-Cyano-3-mercapto-3-methylthio-acrylsaeuremethylester | 10354-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-Cyano-3-mercapto-3-methylthio-acrylsaeuremethylester
• 英文别名: 2-Mercapto-2-methylmercapto-1-cyan-acrylsaeure-methylester；Methyl 2-cyano-3-(methylsulfanyl)-3-sulfanylprop-2-enoate；methyl 2-cyano-3-methylsulfanyl-3-sulfanylprop-2-enoate
• CAS: 10354-92-4
• 化学式: C₆H₇NO₂S₂
• 分子量: 189.259
• InChiKey: AOSHAHFXENBXQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-3-mercapto-3-methylthio-acrylsaeuremethylester 、 α-Aceto-bromglucose 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到3-<2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio>-2-cyano-3-methylthio-acrylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Peseke, Klaus; Kerber, Annette, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 3, p. 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  monopotassium mono(2-cyano-3-methoxy-3-oxoprop-1-ene-1,1-bis(thiolate)) 、 碘甲烷 以 水 为溶剂， 生成 2-Cyano-3-mercapto-3-methylthio-acrylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  衍生自一些活性亚甲基化合物和二硫化碳的乙烯酮硫醇的合成和重排

  摘要：

  通过使用离子对萃取技术，将丙二酸二乙酯，氰基乙酸甲酯或丙二腈的四丁基铵盐与二硫化碳反应，生成二硫代酸（或互变异构的宝石-巯基硫醇盐）和乙烯酮硫醇盐。丙二酸二乙酯或氰基乙酸甲酯衍生的丁烯丙基甲基烯丙基硫醇在室温下通过S→C烯丙基迁移而重排为二硫酯。相应的甲基巴豆基衍生物给出了烯酮硫醇和二硫代酯的平衡混合物，它们各自显示出在巴豆基反转的情况下分别经历了S→C和C→S重排。与此相反，在蒸馏过程中（约150°），烯酮二轮基巯基重排，并保留了巴豆基。甲基[（甲硫基，巴豆硫基] [亚甲基]氰基乙酸酯在170°裂解为MeSSMe，MeScrotyl，MeS（1-甲基烯丙基）和“地沙林”：2,4-双-（羰基甲氧基-氰基亚甲基）-1,3-二硫代环丁烷。类似地，双（烯丙基硫代）亚甲基丙二腈产生二烯丙基硫化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80147-4

文献信息

• Gompper,R.; Toepfl,W., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2861 - 2870
  作者：Gompper,R.、Toepfl,W.

  DOI：——

  日期：——
• Andreae, Siegfried; Schmitz, Ernst; Schulz, Burkhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 2, p. 175 - 182
  作者：Andreae, Siegfried、Schmitz, Ernst、Schulz, Burkhard

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and rearrangements of ketene mercaptals derived from some active methylene compounds and carbon disulphide
  作者：L. Dalgaard、H. Kolind-Andersen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80147-4

  日期：1973.1

  ketene mercaptals. Ketene methyl allyl mercaptals derived from diethyl malonate or methyl cyanoacetate rearranged at room temp to dithioesters by S → C allyl migration. The corresponding methyl crotyl derivatives gave equilibrium mixtures of the ketene mercaptals and the dithioesters, each of which were shown to undergo S → C and C → S rearrangements, respectively, with inversion of the crotyl group

  通过使用离子对萃取技术，将丙二酸二乙酯，氰基乙酸甲酯或丙二腈的四丁基铵盐与二硫化碳反应，生成二硫代酸（或互变异构的宝石-巯基硫醇盐）和乙烯酮硫醇盐。丙二酸二乙酯或氰基乙酸甲酯衍生的丁烯丙基甲基烯丙基硫醇在室温下通过S→C烯丙基迁移而重排为二硫酯。相应的甲基巴豆基衍生物给出了烯酮硫醇和二硫代酯的平衡混合物，它们各自显示出在巴豆基反转的情况下分别经历了S→C和C→S重排。与此相反，在蒸馏过程中（约150°），烯酮二轮基巯基重排，并保留了巴豆基。甲基[（甲硫基，巴豆硫基] [亚甲基]氰基乙酸酯在170°裂解为MeSSMe，MeScrotyl，MeS（1-甲基烯丙基）和“地沙林”：2,4-双-（羰基甲氧基-氰基亚甲基）-1,3-二硫代环丁烷。类似地，双（烯丙基硫代）亚甲基丙二腈产生二烯丙基硫化物。
• Peseke, Klaus; Kerber, Annette, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 3, p. 98
  作者：Peseke, Klaus、Kerber, Annette

  DOI：——

  日期：——