N,N'-bis-cyanomethyl-dithiooxalamide | 57050-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N,N'-bis-cyanomethyl-dithiooxalamide
• 英文别名: N,N'-Bis-(cyanmethyl)dithiooxamid；N,N'-bis(cyanomethyl)ethanedithioamide
• CAS: 57050-29-0
• 化学式: C₆H₆N₄S₂
• 分子量: 198.272
• InChiKey: NSSBCQRJASLCGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  381.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-cyanomethyl-dithiooxalamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,5'-Diamino-2,2'-bithiazolyl
  参考文献：
  名称：

  硫磷和二硫酯，第 17 版：关于二硫代草酸酯与胺的反应

  摘要：

  二硫代草酸酯 1 在醚中与脂肪族和芳香族伯胺反应，在稀醇中形成 N, N'-二取代二硫代草酰胺 3。解决方案提供伯芳胺，优选亚氨基酯，例如 6 或 7。1 与邻氨基苯酚和苯硫酚形成 2,2'-联苯并（或噻吩）唑基 9，以及与邻苯二胺形成 2,3-二烷氧基喹喔啉 11 . 脂肪仲胺在第一步中与 1 反应形成 2-二烷基氨基-二硫代草酸 O-酯 12 和 13 并在升高的温度下形成 N, N, N ', N'-四烷基二硫代草酰胺 14. 12 的反应与伯脂肪胺生成 N, N, N'-三烷基二硫代草酰胺 15。当在吡啶中加热时，12 重排为硫羟酸酯 16，继而与伯脂肪胺形成 N, N, N'-三取代的单硫代草酰胺 17。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080708
• 作为产物：
  描述：

  Dithiooxalsaeure-O,O-dimethylester 、 氨基乙腈 以 乙醚 为溶剂， 生成 N,N'-bis-cyanomethyl-dithiooxalamide
  参考文献：
  名称：

  硫磷和二硫酯，第 17 版：关于二硫代草酸酯与胺的反应

  摘要：

  二硫代草酸酯 1 在醚中与脂肪族和芳香族伯胺反应，在稀醇中形成 N, N'-二取代二硫代草酰胺 3。解决方案提供伯芳胺，优选亚氨基酯，例如 6 或 7。1 与邻氨基苯酚和苯硫酚形成 2,2'-联苯并（或噻吩）唑基 9，以及与邻苯二胺形成 2,3-二烷氧基喹喔啉 11 . 脂肪仲胺在第一步中与 1 反应形成 2-二烷基氨基-二硫代草酸 O-酯 12 和 13 并在升高的温度下形成 N, N, N ', N'-四烷基二硫代草酰胺 14. 12 的反应与伯脂肪胺生成 N, N, N'-三烷基二硫代草酰胺 15。当在吡啶中加热时，12 重排为硫羟酸酯 16，继而与伯脂肪胺形成 N, N, N'-三取代的单硫代草酰胺 17。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080708

文献信息

• HOPPE H.; HARTKE K., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1975, 308, NO 7, 526-541
  作者：HOPPE H.、 HARTKE K.

  DOI：——

  日期：——