trans-2-<2-(4-Nitrophenyl)ethenyl>benzoic acid | 79205-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2-<2-(4-Nitrophenyl)ethenyl>benzoic acid
• 英文别名: trans-4'-nitrostilbene-2-carboxylic acid；2-[2-(2-nitrophenyl)vinyl]benzoic acid；(E)-2-(4-nitrostyryl)benzoic acid；o--benzoesaeure；o-[trans-(p-Nitrophenyl)-vinyl]-benzoesaeure；2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 79205-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: SFONZUCJCDQNHE-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-<2-(4-Nitrophenyl)ethenyl>benzoic acid 反应 1.5h， 以30%的产率得到3-(4-nitrophenylmethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bellinger, Geoffrey C. A.; Campbell, William E.; Giles, Robin G. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2819 - 2826

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl trans-2-<2-(4-nitrophenyl)ethenyl>benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-2-<2-(4-Nitrophenyl)ethenyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Teitei, Tsutomu, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 7, p. 1669 - 1674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• Stereoselective synthesis of hydroxy stilbenoids and styrenes by atom-efficient olefination with thiophthalides
  作者：Prithiba Mitra、Brateen Shome、Saroj Ranjan De、Anindya Sarkar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/c2ob06991a

  日期：——

  The synthesis of stilbenoids and styryl carboxylic acids is accomplished with high E-stereoselectivity by olefination of aldehydes with thiophthalides under basic conditions. The olefination is highly atom-efficient as it only loses elemental sulfur during the reaction. This olefination, in conjunction with retro Kolbe–Schmitt reaction, allows facile synthesis of E-hydroxystilbenoids with minimal employment of protecting groups. This study also discloses two important findings: formation of i) 4-methylsulfanyl isocoumarins and ii) an 2-arylindenone.

  在碱性条件下，通过硫代邻苯二甲酸酯对醛进行烯化反应，可以高E-立体选择性地合成芪类化合物和苯乙烯基羧酸。该烯化反应具有高度的原子效率，因为在反应过程中仅损失了元素硫。这种烯化反应与逆科尔比-施密特反应相结合，能够简便地合成E-羟基芪类化合物，并最小程度地使用保护基团。这项研究还揭示了两个重要发现：i) 形成4-甲硫基异香豆素和ii) 形成2-芳基茚满酮。
• Fluorination-triggered tandem cyclization of styrene-type carboxylic acids to access 3-aryl isocoumarin derivatives under microwave irradiation
  作者：Jinwei Yuan、Fanlin Zeng、Wenpeng Mai、Liangru Yang、Yongmei Xiao、Pu Mao、Donghui Wei

  DOI：10.1039/c9ob00509a

  日期：——

  A practical synthetic route through a fluorination-triggered tandem cyclization of styrene-type carboxylic acids was developed to construct a variety of 4-fluoro-3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and 3-arylisocoumarins.

  通过氟化触发串联环化反应合成苯乙烯型羧酸的实用合成路线被开发出来，用于构建各种4-氟-3-芳基-3,4-二氢异香豆素和3-芳基异香豆素。
• Metal‐ and Oxidant‐Free Electrosynthesis of Heterocycles from 1,2‐Diarylalkene Derivatives
  作者：Eunsoo Yu、Hyungguk Kim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/adsc.202200847

  日期：2022.12.8

  Synthesis of heterocycles from 1,2-diarylalkene derivatives through electrosynthesis under metal- and oxidant-free conditions has been discovered. Cathodic reduction of 2-alkenylbenzoic acid or anodic oxidation of 2-alkenylbenzamide, 2-alkenylphenol and 2-alkenylaniline leads to the formation of reactive radical intermediates which afford corresponding phthalide, isochroman-1-one, isoindolin-1-one

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。
• 5-<i>exo</i>-Selective asymmetric bromolactonization of stilbenecarboxylic acids catalyzed by phenol-bearing chiral thiourea
  作者：Masayuki Sugano、Tsubasa Inokuma、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1039/d3ob01895d

  日期：——

  We developed a novel thiourea Lewis-base catalyst with phenol moieties for the enantioselective 5-exo-bromolactonization of stilbenecarboxylic acids to afford chiral 3-substituted phthalides. The phenol moieties are crucial for the enantio- and regio-selectivity.

  我们开发了一种带有苯酚部分的新型硫脲路易斯碱催化剂，用于二苯乙烯甲酸的对映选择性 5-外型-溴内酯化反应，得到手性 3-取代的苯并呋喃酮。苯酚部分对于对映体和区域选择性至关重要。