dimethyl (S,S)-decamethyl-gallagiate | 65995-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: dimethyl (S,S)-decamethyl-gallagiate
• 英文别名: dimethyl (S,S)-decamethylgallagiate
• CAS: 65995-59-7
• 化学式: C₄₀H₃₈O₁₈
• 分子量: 806.731
• InChiKey: LTYCZKLCGBFIIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  205.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 dimethyl (S,S)-decamethyl-gallagiate 、 硫酸二甲酯 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XL. Revision of the structures of punicalin and punicalagin, and isolation and characterization of 2-O-galloylpunicalin from the bark of Punica granatum L.

  摘要：

  从石榴（Punica granatum L.）树皮中分离出的石榴素（punicalin）和石榴单宁（punicalagin）在化学和光谱证据的基础上，结构已修订为4, 6-(S, S)-鞣酸基-D-葡萄糖（1）和2, 3-(S)-六羟基二苯酰-4, 6-(S, S)-鞣酸基-D-葡萄糖（2）。此外，还从同一植物源中分离出一种新的可水解单宁，2-O-鞣酸基-4, 6-(S, S)-鞣酸基-D-葡萄糖（3），并进行了表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.650
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以5 mg的产率得到dimethyl (S,S)-decamethyl-gallagiate
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XLI. Isolation and characterization of novel ellagitannins, punicacorteins A, B, C and D, and punigluconin from the bark of Punica granatum L.

  摘要：

  对石榴（Punica granatum L.）树皮的化学分析导致分离出五种新的椰子单宁，分别是punicacorteins A、B、C和D，以及punigluconin，同时还发现了已知的椰子单宁，casuariin（6）和casuarinin（7）。基于化学和光谱证据，确定了punicacorteins A、B、C和D的结构为新型C-糖苷类型的椰子单宁，其中前两种具有独特的四苯基（gallagyl）酯基团（1和2），而后两种则在其位置替换为没食子酰基（3和4）。同时，punigluconin被表征为2, 3-二-O-没食子酰-4, 6-(S)-六羟基二苯酰葡萄糖酸（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.656