naphtho<2,1-b><1,8>phenanthroline | 10457-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: naphtho<2,1-b><1,8>phenanthroline
• 英文别名: naphtho<1,2-b>-1,8-phenanthroline；benzo[a]pyrido[4,3-h]acridine；Benzopyrido<4,3-h>acridin；Benzo[a]pyrido[4,3-h]acridin；Naphtho[2,1-b][1,8]phenanthroline
• CAS: 10457-62-2
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: VGHQTNRTZVPWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((Z)-Styryl)-[1,8]phenanthroline 以 环己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以7%的产率得到naphtho<2,1-b><1,8>phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Achremowicz, Lucjan; Jastrzebska-Glapa, Malgorzata; Kloc, Krystian, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 11/12, p. 2365 - 2372

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 3. Extension of the synthesis to ‘quinone methides’ of naphthalene, phenanthrene, and benzene
  作者：Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19800001233

  日期：——

  general synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds by generation of a quinone methide in the presence of an aromatic amine has been successfully extended to naphthalene and phenanthrene ‘quinone methides’. Whereas yields had been highest when the putative quinone methides of less aromatic compounds were generated by a retro-Diels–Alder process, this method was inappropriate for the ‘quinone methides’

  在芳族胺存在下通过生成醌甲基化物来合成多环杂芳族化合物的一般方法已成功地扩展到萘和菲的“醌甲基化物”上。当通过逆-狄尔斯-阿尔德方法生成的芳香族化合物较少的假定的醌甲基化物获得最高收率时，该方法不适用于芳香族化合物较多的“醌类甲基化物”。当通过曼尼希碱的热解生成“醌甲基化物”时，萘和菲系列获得了良好的收率。尝试扩大苯并醌醌甲基化物的合成会降低多环杂芳族产物的收率。
• Synthesis, Structure, and Photochemical Behavior of [5]Heli-viologen Isomers
  作者：Xiaoping Zhang、Edward L. Clennan、Navamoney Arulsamy、Rachael Weber、Jacob Weber

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00835

  日期：2016.7.1

  primarily determined by the identity of the helical scaffold and is insensitive to the placement of the viologen functional group. The isomers are similar in their photophysical behavior but very different in their photochemical behavior.

  已经开发了在超分子化学和催化中具有潜在应用的异构螺旋紫精的合成方法。分子的结构及其固态堆积基序已通过X射线晶体学确定。计算研究表明，它们的消旋障碍的大小主要由螺旋支架的身份决定，并且对紫精官能团的位置不敏感。这些异构体的光物理行为相似，但光化学行为却非常不同。
• Synthesis, reactivity, and sulfide quenching of helical viologens
  作者：Edward L. Clennan、Xiaoping Zhang、Toby Petek

  DOI：10.1080/10426507.2016.1252370

  日期：2017.2.1

  helical viologens are reported. These novel compounds have sufficiently long singlet lifetimes to support bimolecular photochemical reactions. They are quenched with diffusion-controlled rates with dialkyl-, diaryl-, and alkyl-aryl sulfides presumably by a charge transfer/electron transfer mechanism.

  图形摘要摘要报告了手性螺旋紫精的第一个例子。这些新型化合物具有足够长的单线态寿命以支持双分子光化学反应。它们用二烷基-、二芳基-和烷基-芳基硫化物以扩散控制速率猝灭，推测是通过电荷转移/电子转移机制。
• BILGIC O.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 1, NO 6, 1233-1239
  作者：BILGIC O.、 YOUNG D. W.

  DOI：——

  日期：——
• ACHREMOWICZ L.; JASTRZEBSKA-GLAPA M.; KLOC K.; MLOCHOWSKI J., POL. J. CHEM., 1980, 54 NO 11-12, 2365-2371
  作者：ACHREMOWICZ L.、 JASTRZEBSKA-GLAPA M.、 KLOC K.、 MLOCHOWSKI J.

  DOI：——

  日期：——