5-nitro-N-(prop-2-ynyl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-nitro-N-(prop-2-ynyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: 5-nitro-N-prop-2-ynylfuran-2-carboxamide
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• mdl: MFCD14631297
• 分子量: 194.147
• InChiKey: MKQYDEHVEJFHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-N-(prop-2-ynyl)furan-2-carboxamide 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到5-methyl-2-(5-nitrofuran-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铈 (III) 促进炔丙酰胺环化为多取代恶唑衍生物

  摘要：

  功能化多取代恶唑是一类重要的五元 N,O-杂环，广泛存在于天然产物和精细化学品的结构中。它们还经常用作合成具有更复杂结构的杂环分子的构件。因此，需要基于路易斯酸促进反应的有效合成方案。在此背景下，我们报告说，在微波辐射下，CeCl3·7H2O/NaI/I2 系统能够促进具有良好官能团耐受性的炔丙酰胺的 5-exo-dig 环化。微波反应器还提供了一种更方便、更安全的反应加热方法。该方法代表了一种简单的 CeCl3·7H2O/NaI/I2 促进环化反应，使用微波辐射完成多取代恶唑衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101302
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酸 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-nitro-N-(prop-2-ynyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial potential of nitrofuran–triazole congeners

  摘要：

  合成了一系列硝基呋喃-三唑类似物，显示出优异到可观的抗微生物和抗生物膜活性。化合物9f抑制了CYP51，这是参与真菌麦角固醇生物合成的酶。

  DOI：

  10.1039/c5ob01353d

文献信息

• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• Iodine-promoted cyclization of N-propynyl amides and N-allyl amides via sulfonylation and sulfenylation
  作者：Gopal Chandru Senadi、Bing-Chun Guo、Wan-Ping Hu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c6cc05138c

  日期：——

  Iodine-promoted sulfonylation of N-propynyl amides with sulfonyl hydrazides followed by DBU mediated cyclisation to afford 5-methyl-arylsulfonyloxazoles and oxysulfenylation of N-allyl amides through electrophilic addition of in situ generated sulfenyl iodide...

  用磺酰肼通过碘促进N-丙炔酰胺的磺酰化，然后DBU介导的环化反应，通过亲电加成原位生成的亚硫基碘化物，得到5-甲基-芳基磺酰恶唑和N-烯丙基酰胺的氧磺酰化...
• CuI-Catalyzed Synthesis of Functionalized Terminal Allenes from 1-Alkynes
  作者：Hongwen Luo、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201696

  日期：2013.5

  equiv.), a facile and efficient protocol for the gram-scale synthesis of functionalized terminal allenes by using CuI (7.5–10 mol-%), paraformaldehyde (1.6 equiv.), and diisopropylamine (1.4 equiv.) has been developed. This method accommodates different functional groups such as hydroxy or carbonyl, and it also performed well in the synthesis of allenylamides and 2,3-butadien-1-ol.

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。
• Gold Catalysis: 1,3-Oxazines by Cyclisation of Allene Amides
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Andreas M. Schuster、Sebastian Litters、Frank Rominger、Markus Pernpointner

  DOI：10.1002/chem.201100132

  日期：2011.5.9

  A series of allene amides was prepared and their gold‐catalysed cyclisation was investigated. The formation of six‐membered rings, 1,3‐oxazines, was observed. Dihydropyrroles originating from intramolecular hydroamination of the distal CC double bonds of the allenes were minor side products. Mechanistic studies by in situ 31P NMR spectroscopy showed only one additional species during the conversion

  制备了一系列的烯丙基酰胺，并研究了它们在金催化下的环化反应。观察到六元环1,3-恶嗪的形成。源自亚丙基的远端CC双键的分子内加氢胺化的二氢吡咯是次要的副产物。通过原位31 P NMR光谱进行的机理研究表明，在每种情况下，转化过程中仅增加了一种。通过对不同烯丙基金（I）物种的计算研究，可以将其指定为在空间位阻较少的亚甲基末端带有金催化剂的σ-烯丙基金。该中间体的区域特异性氘化脱氢证实了催化循环最后一步的S E '型机制。
• Gold Catalysis:  Mild Conditions for the Synthesis of Oxazoles from <i>N</i>-Propargylcarboxamides and Mechanistic Aspects
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Jan P. Weyrauch、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/ol0480067

  日期：2004.11.1

  2,5-Disubstituted oxazoles are synthesized from the corresponding propargylcarboxamides under mild reaction conditions via homogeneous catalysis by AuCl(3). While monitoring the conversion via (1)H NMR spectroscopy, an intermediate 5-methylene-4,5-dihydrooxazole can be observed and accumulated up to 95%, being the first direct and catalytic preparative access to such alkylidene oxazolines. The intermediate

  2,5-二取代的恶唑是由相应的炔丙基羧酰胺在温和的反应条件下通过AuCl（3）的均相催化合成的。在通过（1）H NMR光谱监测转化率的同时，可以观察到中间体5-亚甲基-4,5-二氢恶唑并累积至多95％，这是对此类亚烷基恶唑啉的直接直接和催化制备途径。中间体已被充分表征，可以在-25摄氏度下捕获数周。氘代实验显示了反应的两个第一步的立体定向模式。